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एल्डिहाइड विशेषताओं के भौतिक और रासायनिक गुणों का वर्गीकरण। एल्डिहाइड के भौतिक और रासायनिक गुण

एल्डिहाइड कार्बनिक यौगिकों का एक वर्ग है जिसमें कार्बोनिल समूह -СН होता है। एल्डिहाइड का नाम हाइड्रोकार्बन रेडिकल के नाम से प्रत्यय -अल के योग के साथ आता है। संतृप्त एल्डिहाइड का सामान्य सूत्र CnH2n + 1COH है। नामकरण और समावयवता

यौगिकों के इन दोनों समूहों का नामकरण अलग-अलग तरीके से किया गया है. एल्डिहाइड के तुच्छ नामउन्हें उन अम्लों के तुच्छ नामों से संबद्ध करें जिनमें वे ऑक्सीकरण के दौरान बदल जाते हैं

से कीटोन्सकेवल कुछ के नाम तुच्छ हैं (जैसे, एसीटोन)। उनके लिए व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है कट्टरपंथी कार्यात्मक नामकरण, जिसमें कार्बोनिल समूह से जुड़े रेडिकल्स के नामों का उपयोग करके कीटोन्स के नाम दिए गए हैं। IUPAC नामकरण के अनुसार, एल्डिहाइड के नामसमान संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले हाइड्रोकार्बन के नाम से अंत जोड़कर व्युत्पन्न किया जाता है -अल.कीटोन्स के लिए, इस नामकरण को समाप्त करने की आवश्यकता है -वह. संख्या कीटोन श्रृंखला में कार्यात्मक समूह की स्थिति को इंगित करती है।

मिश्रण तुच्छ और कट्टरपंथी कार्यात्मक नामकरण के अनुसार नाम IUPAC नाम
फॉर्मिकलडिहाइड; formaldehyde मेथनाल
एसीटैल्डिहाइड; एसीटैल्डिहाइड एथेनाल
प्रोपियोनलडिहाइड प्रस्तावना
ब्यूटिराल्डिहाइड ब्यूटेनल
आइसोब्यूटिराल्डिहाइड मिथाइलप्रोपेनल
वैलेराल्डिहाइड पंचकोणीय
आइसोवेलराल्डिहाइड 3-मिथाइलब्यूटेनल
एसीटोन; डाइमिथाइल कीटोन प्रोपेनोन
मिथाइल एथिल कीटोन ब्यूटेनोन
मिथाइलप्रोपाइल कीटोन पेंटानोन-2
मिथाइल आइसोप्रोपिल कीटोन 3-मिथाइलबुटानोन-2

एल्डिहाइड और कीटोन का समावयवतानामकरण द्वारा पूरी तरह से प्रतिबिंबित किया गया है और टिप्पणी की आवश्यकता नहीं है। कार्बन परमाणुओं की समान संख्या वाले एल्डिहाइड और कीटोन आइसोमर्स हैं. उदाहरण के लिए:

तैयारी के तरीके - प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण या उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनीकरण से एल्डिहाइड, द्वितीयक अल्कोहल से कीटोन। अल्कोहल के रासायनिक गुणों पर विचार करते समय इन प्रतिक्रियाओं का उल्लेख पहले ही किया जा चुका है।

- कार्बोक्जिलिक एसिड के कैल्शियम या बेरियम लवण का पायरोलिसिस, जिनमें से एक फॉर्मिक एसिड का नमक है, एल्डिहाइड का उत्पादन करता है।

– जेमिनल का हाइड्रोलिसिस (एक कार्बन पर प्रतिस्थापक ) डाइहैलोऐल्केन

- एसिटिलीन और इसके समरूपों का जलयोजन पारा सल्फेट (कुचेरोव प्रतिक्रिया) की उपस्थिति में या एक विषम उत्प्रेरक पर होता है

भौतिक गुण।फॉर्मिक एल्डिहाइड एक गैस है। शेष निचले एल्डिहाइड और कीटोन ऐसे तरल पदार्थ हैं जो पानी में खराब घुलनशील होते हैं। एल्डिहाइड में दम घुटने वाली गंध होती है। केटोन्स से आमतौर पर अच्छी गंध आती है। 1. आर. ऑक्सीकरण। एल्डिहाइड आसानी से कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं। ऑक्सीकरण एजेंट कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड, सिल्वर ऑक्साइड, वायु ऑक्सीजन हो सकते हैं:

एलिफैटिक की तुलना में सुगंधित एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण करना अधिक कठिन होता है। जैसा कि ऊपर बताया गया है, केटोन्स को एल्डिहाइड की तुलना में ऑक्सीकरण करना अधिक कठिन होता है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों की उपस्थिति में, कीटोन्स का ऑक्सीकरण कठोर परिस्थितियों में किया जाता है। कार्बोक्जिलिक एसिड के मिश्रण के परिणामस्वरूप बनता है। इससे धात्विक चांदी उत्पन्न होती है। प्रयोग से ठीक पहले सिल्वर ऑक्साइड का घोल तैयार किया जाता है:

एल्डिहाइड कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड (फेहलिंग के अभिकर्मक) के ताजा तैयार हल्के नीले अमोनिया घोल को पीले कॉपर (I) हाइड्रॉक्साइड में बदल देता है, जो गर्म होने पर विघटित होकर कॉपर (I) ऑक्साइड का चमकदार लाल अवक्षेप छोड़ता है। CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. आर. परिग्रहण.हाइड्रोजनीकरण हाइड्रोजन का योग है। कार्बोनिल यौगिक हाइड्रोजन, लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड और सोडियम बोरोहाइड्राइड के साथ अल्कोहल में अपचयित हो जाते हैं। हाइड्रोजन को C=O बांड के माध्यम से जोड़ा जाता है। यह प्रतिक्रिया एल्केन्स के हाइड्रोजनीकरण से अधिक कठिन है: इसके लिए गर्मी, उच्च दबाव और एक धातु उत्प्रेरक (Pt,Ni) की आवश्यकता होती है

एक्सेंट प्लेसमेंट: ALDEHI`DY

एल्डीहाइड - सामान्य सूत्र के साथ कार्बनिक यौगिकों का एक वर्ग

जहां R एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल (अवशेष) है; शरीर में वे मध्यवर्ती चयापचय उत्पाद हैं।

एल्डिहाइड के व्यक्तिगत प्रतिनिधियों को आमतौर पर उनके ऑक्सीकरण के दौरान बनने वाले एसिड से नाम मिलता है (उदाहरण के लिए, एसिटिक एसिड - एसिटिक एसिड)। रेडिकल के प्रकार के आधार पर, संतृप्त, असंतृप्त, सुगंधित, चक्रीय ए आदि होते हैं। यदि रेडिकल एक अल्कोहल अवशेष, कार्बोक्जिलिक एसिड आदि है, तो एल्डिहाइड अल्कोहल, एल्डिहाइड एसिड और मिश्रित कार्यों वाले अन्य यौगिक बनते हैं जो रासायनिक गुण होते हैं. ए और संबंधित आर-समूहों में निहित गुण। जब एल्डिहाइड समूह के हाइड्रोजन को हाइड्रोकार्बन रेडिकल से प्रतिस्थापित किया जाता है, तो हमें प्राप्त होता है कीटोन्स(देखें), ए जैसी कई प्रतिक्रियाएं देते हुए. सबसे सरल ए में से एक एसिटिक, या एसीटैल्डिहाइड सीएच 3 - सीएचओ है, जो कभी-कभी गर्म तांबे पर एथिल अल्कोहल के डिहाइड्रोजनेशन द्वारा प्राप्त किया जाता है।

एसिटिलीन श्रृंखला के हाइड्रोकार्बन से एल्युमीनियम प्राप्त करने की एक सामान्य विधि उत्प्रेरक की उपस्थिति में उनमें पानी मिलाना है, जिसकी खोज एम. जी. कुचेरोव ने की थी:


इस प्रतिक्रिया का उपयोग एसिटिक एसिड के सिंथेटिक उत्पादन में किया जाता है। सुगंधित हाइड्रोकार्बन आमतौर पर साइड मिथाइल समूह वाले सुगंधित हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त होते हैं:

या एचसीएल और एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में संबंधित हाइड्रोकार्बन पर कार्बन मोनोऑक्साइड की क्रिया द्वारा।

विशेषताएं और रसायन शास्त्र गुण ए. मुख्य रूप से एल्डिहाइड समूह के गुणों और परिवर्तनों से जुड़े हैं। इस प्रकार, ए का सबसे सरल रूप फॉर्मिक या फॉर्मेल्डिहाइड है


एल्डिहाइड समूह हाइड्रोजन से जुड़ा है और एक गैस है; निचला ए (उदाहरण के लिए, एसीटैल्डिहाइड) - तीखी गंध वाले तरल पदार्थ; उच्च A. जल-अघुलनशील ठोस होते हैं।

कार्बोनिल समूह और गतिशील हाइड्रोजन परमाणु की उपस्थिति के कारण, ए सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील कार्बनिक यौगिकों में से एक है। ए की अधिकांश बहुमुखी प्रतिक्रियाओं की विशेषता उनमें कार्बोनिल समूह की भागीदारी है। इनमें ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं, अन्य परमाणुओं और रेडिकल्स के साथ ऑक्सीजन का संयोजन और प्रतिस्थापन शामिल है।

A. आसानी से पोलीमराइज़ और संघनित होता है (देखें)। एल्डोकंडेनसेशन); ए. को क्षार या अम्ल से उपचारित करने पर एल्डोल प्राप्त होते हैं, उदाहरण के लिए:

जब पानी समाप्त हो जाता है, तो एल्डोल क्रोटोनल्डिहाइड में बदल जाता है


अणुओं को और जोड़ने में सक्षम (पोलीमराइजेशन द्वारा)। संघनन के परिणामस्वरूप प्राप्त पॉलिमर को सामूहिक रूप से एल्डोल रेजिन कहा जाता है।

बायोल का अध्ययन करते समय। सब्सट्रेट्स (रक्त, मूत्र, आदि), एल्डिहाइड समूह के ऑक्सीकरण पर आधारित प्रतिक्रियाओं का सकारात्मक प्रभाव कम करने वाले पदार्थों के योग द्वारा दिया जाता है। इसलिए, इन प्रतिक्रियाओं को, हालांकि हेगडोर्न-जेन्सेन के साथ-साथ नाइलैंडर, गेन्स, बेनेडिक्ट, आदि परीक्षणों के अनुसार चीनी (ग्लूकोज) के मात्रात्मक निर्धारण के लिए उपयोग किया जाता है, विशिष्ट नहीं माना जा सकता है।

A. बायोल में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं। प्रक्रियाओं में, विशेष रूप से, एमाइन ऑक्सीडेज एंजाइम की उपस्थिति में बायोजेनिक एमाइन को अमीनो एसिड में परिवर्तित किया जाता है, जिसके बाद उनका ऑक्सीकरण फैटी एसिड में होता है।

A. उच्च फैटी एसिड के कण अणुओं का हिस्सा हैं प्लाज़्मालोगेन्स(सेमी।)। प्रकाश संश्लेषण की प्रक्रियाओं में पौधों के जीव कार्बन को आत्मसात करने के लिए फॉर्मिक ए का उपयोग करते हैं। पौधों द्वारा उत्पादित आवश्यक तेलों में मुख्य रूप से चक्रीय असंतृप्त ए (सौंफ़, दालचीनी, वैनिलिन, आदि) होते हैं।

अल्कोहलिक किण्वन के दौरान, यीस्ट कार्बोक्सिलेज़ एंजाइम की कार्रवाई के तहत, एसिटिक एसिड के निर्माण के साथ पाइरुविक एसिड का डीकार्बोक्सिलेशन होता है, जो एथिल अल्कोहल में कमी के द्वारा परिवर्तित हो जाता है।

A. कई कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। शहद में व्यवहार में इनका उपयोग सीधे ए द्वारा किया जाता है (देखें)। फॉर्मेलिन, पैराल्डिहाइड, सिट्रल), और ए से प्राप्त सिंथेटिक डेरिवेटिव, उदाहरण के लिए, मिथेनमाइन (देखें)। हेक्सामेथिलनेटेट्रामाइन), क्लोरल हाइड्रेट (देखें), आदि।

यह सभी देखें फार्मिक एल्डिहाइड. एसीटैल्डिहाइड.

एल्डिहाइड एक व्यावसायिक खतरे के रूप में. ए का व्यापक रूप से सिंथेटिक रेजिन और प्लास्टिक, वेनिला डाई और कपड़ा उद्योग, खाद्य उद्योग और इत्र के औद्योगिक उत्पादन में उपयोग किया जाता है। फॉर्मेल्डिहाइड का उपयोग ch में किया जाता है। गिरफ्तार. प्लास्टिक और कृत्रिम रेजिन के उत्पादन में, चमड़ा और फर उद्योग आदि में; एक्रोलिन - सभी उत्पादन प्रक्रियाओं में जहां वसा को गर्म किया जाता है टी° 170° (फाउंड्रीज़ - तेल-स्थिर कोर का सूखना, विद्युत उद्योग, तेल मिलें और लार्ड उत्पादन, आदि)। अधिक विवरण के लिए, व्यक्तिगत ए को समर्पित लेख देखें।

सभी ए, विशेष रूप से निचले वाले, में एक स्पष्ट विषाक्त प्रभाव होता है।

A. आंखों और ऊपरी श्वसन पथ की श्लेष्मा झिल्ली को परेशान करता है। उनके सामान्य विषाक्त प्रभाव की प्रकृति से, ए दवाएं हैं, लेकिन उनका मादक प्रभाव परेशान करने वाले से काफी कम है। नशे की गंभीरता की डिग्री, प्रभावी एकाग्रता की भयावहता के साथ-साथ कट्टरपंथी की प्रकृति और, परिणामस्वरूप, भौतिक-रासायनिक में परिवर्तन से निर्धारित होती है। ए के गुण: निचले ए (अत्यधिक घुलनशील और अत्यधिक अस्थिर पदार्थ) का श्वसन अंगों के ऊपरी हिस्सों पर तीव्र जलन पैदा करने वाला प्रभाव होता है और अपेक्षाकृत कम स्पष्ट मादक प्रभाव होता है; जैसे-जैसे रेडिकल की हाइड्रोकार्बन श्रृंखला की लंबाई बढ़ती है, रेडिकल की घुलनशीलता और अस्थिरता कम हो जाती है, जिसके परिणामस्वरूप चिड़चिड़ापन कम हो जाता है और मादक प्रभाव नहीं बढ़ता है; असंतृप्त ए का चिड़चिड़ा प्रभाव सीमित वाले की तुलना में अधिक मजबूत होता है।

ए की विषाक्त कार्रवाई का तंत्र ए के कार्बोनिल समूह की उच्च प्रतिक्रियाशीलता से जुड़ा हुआ है, किनारों, ऊतक प्रोटीन के साथ बातचीत करते हुए, प्राथमिक परेशान प्रभाव का कारण बनता है, रिफ्लेक्स प्रतिक्रियाएं सी। एन। पीपी।, आंतरिक अंगों में डिस्ट्रोफिक परिवर्तन, आदि। इसके अलावा, शरीर में प्रवेश करते समय, ए विभिन्न जैव रासायनिक परिवर्तनों से गुजरता है; इस मामले में, शरीर पर विषाक्त प्रभाव अब अमीनो एसिड द्वारा नहीं, बल्कि उनके परिवर्तनों के उत्पादों द्वारा डाला जाता है। ए. शरीर से धीरे-धीरे उत्सर्जित होते हैं और जमा होने में सक्षम होते हैं, जो ह्रोन के विकास की व्याख्या करता है। विषाक्तता, जिसकी मुख्य अभिव्यक्तियाँ मुख्य रूप से श्वसन प्रणाली में रोग परिवर्तन के रूप में देखी जाती हैं।

एल्डिहाइड विषाक्तता के लिए प्राथमिक उपचार. पीड़ित को ताजी हवा में ले जाएं। आंखों को 2% क्षारीय घोल से धोएं। क्षारीय और तेल अंतःश्वसन। दम घुटने की स्थिति में, ऑक्सीजन लें। संकेतों के अनुसार, दवाएं जो हृदय गतिविधि और श्वसन को उत्तेजित करती हैं, शामक (ब्रोमाइड्स, वेलेरियन)। दर्दनाक खांसी के लिए - सरसों का मलहम, कप, कोडीन की तैयारी। मुंह के माध्यम से विषाक्तता के मामले में - गैस्ट्रिक पानी से धोना, मौखिक रूप से 3% सोडियम बाइकार्बोनेट समाधान, कच्चे अंडे, प्रोटीन पानी, दूध, खारा जुलाब। त्वचा के संपर्क में आने पर पानी या 5% अमोनिया से धोएं।

व्यक्तिगत एल्डिहाइड पर लेख भी देखें।

रोकथाम. उत्पादन प्रक्रियाओं की सीलिंग और स्वचालन। परिसर का वेंटिलेशन (देखें। हवादार). व्यक्तिगत सुरक्षा उपकरण का उपयोग, उदा. फ़िल्टर गैस मास्क ब्रांड "ए" (देखें। गैस मास्क), वर्कवियर (देखें। कपड़ा) वगैरह।

अधिकतम अनुमेय सांद्रताऔद्योगिक परिसर के वातावरण में: एक्रोलिन के लिए - 0.7 एमजी/एम 3, एसीटैल्डिहाइड, ब्यूटिराल्डिहाइड और प्रोपोनिल्डिहाइड के लिए - 5 एमजी/एम 3, फॉर्मेल्डिहाइड और क्रोटन ए के लिए - 0.5 एमजी/एम 3 .

एल्डिहाइड का निर्धारण. सभी ए को कुल मिलाकर बाइसल्फ़ाइट विधि द्वारा अम्लीय सोडियम सल्फेट के साथ या वर्णमिति रूप से फुकसल्फर डाइऑक्साइड के साथ बांधकर निर्धारित किया जाता है। एक पोलरोग्राफिक विधि (पेट्रोवा-याकोवत्सेव्स्काया) और एक स्पेक्ट्रोफोटोमेट्रिक विधि (वेक्स्लर) विकसित की गई है।

यह सभी देखें ज़हर, औद्योगिक जहर.

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स्रोत:

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ऑक्सीजन युक्त यौगिक

कार्बोनिल यौगिक
एल्डिहाइड और

कार्बनिक यौगिक जिनके अणुओं में कार्बोनिल समूह होता है, कार्बोनिल यौगिक कहलाते हैं। कार्बोनिल समूह से जुड़े प्रतिस्थापनों की प्रकृति के आधार पर, कार्बोनिल यौगिकों को एल्डिहाइड, कीटोन, कार्बोक्जिलिक एसिड और उनके कार्यात्मक डेरिवेटिव में विभाजित किया जाता है।

एल्डीहाइड

एल्डिहाइड कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनमें कार्बोनिल समूह होता है जिसमें एक कार्बन परमाणु एक रेडिकल और एक हाइड्रोजन परमाणु से बंधा होता है, यानी एल्डिहाइड का सामान्य सूत्र. अपवाद फॉर्मिक एल्डिहाइड है, जिसमें, जैसा कि देखा जा सकता है,आर= एच.

संवयविता

एल्डिहाइड को हाइड्रोकार्बन रेडिकल के आइसोमेरिज्म की विशेषता होती है, जिसमें या तो एक सामान्य (अशाखित) श्रृंखला या एक शाखित श्रृंखला हो सकती है, साथ ही कीटोन्स के साथ इंटरक्लास आइसोमेरिज्म भी हो सकता है।उदाहरण के लिए ,

हे
द्वितीय
सीएच 3-सीएच 2-सीएच 2-सी
मैं
एच

हे
द्वितीय
CH3-CH-C
मैं मैं
एच सीएच 3

हे
द्वितीय
सीएच 3-सीएच 2-सी



– सीएच 3

ब्यूटिराल्डिहाइड
या ब्यूटेनल

आईएसओ-तेल
एल्डिहाइड या
2-मिथाइल-प्रोपेनल

मिथाइल एथिल कीटोन या
ब्यूटेनोन-2

रसीद

1. एल्डिहाइड के उत्पादन के लिए सबसे अधिक इस्तेमाल की जाने वाली विधियाँ प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण और उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनीकरण हैं।

ए) प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण.
जैसा कि देखा जा सकता है, आगे ऑक्सीकरण से अम्ल उत्पन्न होते हैं। अल्कोहल के रासायनिक गुणों पर विचार करते समय ये प्रतिक्रियाएँ पहले ही दी गई थीं।

बी) प्राथमिक अल्कोहल का डिहाइड्रोजनीकरण। 200-300 तक गर्म करने पर अल्कोहल वाष्प प्रवाहित करके प्रतिक्रिया की जाती है° एक उत्प्रेरक के साथ, जो तांबा, निकल, कोबाल्ट आदि का उपयोग करता है।

2. तांबे और पैलेडियम लवण की उपस्थिति में वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ एथिलीन के ऑक्सीकरण द्वारा एसीटैल्डिहाइड के उत्पादन के लिए एक विधि विकसित की गई है।

3. एसीटैल्डिहाइड कुचेरोव प्रतिक्रिया का उपयोग करके एसिटिलीन के जलयोजन द्वारा प्राप्त किया जाता है।

हे
द्वितीय

HC º CH + H 2 O –– HgSO 4 ® –– ® CH 3 –C


दोष
मछली पकड़ने
शराब

मैं
एच
एसिटिक
एल्डिहाइड

एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन के रासायनिक गुणों का अध्ययन करते समय कुचेरोव की प्रतिक्रिया पर पहले ही विस्तार से विचार किया जा चुका है।

4. एल्डिहाइड हाइड्रोकार्बन के डाइहैलोजन डेरिवेटिव के हाइड्रोलिसिस द्वारा प्राप्त किए जाते हैं, लेकिन केवल वे जिनमें दोनों हैलोजन परमाणु टर्मिनल कार्बन परमाणुओं में से एक पर स्थित होते हैं।

सीएच 3 -सीएच 2 -

2H 2 O® + 2 HCl

1,1-डाइक्लोरोप्रोपेन

1,1-प्रोपेनेडियोल
|
|
¯

जब पानी एक क्षारीय या अम्लीय वातावरण में डायहैलोऐल्किल पर कार्य करता है, तो इसकी हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया एक कार्बन परमाणु पर दो हाइड्रॉक्सिल समूहों वाले डायहाइड्रिक अल्कोहल के निर्माण के चरण से गुजरती है।
अपनी अस्थिरता के कारण, ऐसे ऐल्कोहॉल निर्माण के समय पानी खो देते हैं और एल्डीहाइड बनाते हैं।

भौतिक गुण

सबसे सरल एल्डिहाइड हैचींटी - बहुत तीखी गंध वाली गैस। अन्य निचले एल्डिहाइड तरल पदार्थ हैं जो पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। एल्डिहाइड में दम घोंटने वाली गंध होती है, जो बार-बार पतला करने पर फल की गंध की याद दिलाते हुए सुखद हो जाती है। समान संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले अल्कोहल की तुलना में एल्डीहाइड कम तापमान पर उबलते हैं। यहसी एल्डिहाइड में हाइड्रोजन बांड की कमी के कारण। इसी समय, एल्डिहाइड का क्वथनांक आणविक भार के अनुरूप हाइड्रोकार्बन की तुलना में अधिक होता है, जो एल्डिहाइड की उच्च ध्रुवता से जुड़ा होता है।
कुछ एल्डिहाइड के भौतिक गुण तालिका में प्रस्तुत किए गए हैं।

मेज़ . कुछ एल्डिहाइड के भौतिक गुण

नाम

FORMULA

टी° उबालें।,
डिग्री सेल्सियस

टी ° पी.एल.,
डिग्री सेल्सियस

डी 4 20

चींटी-संबंधी
एल्डिहाइड

हे
द्वितीय
एच-सी
मैं
एच

92,0

21,0

0,815
(20 परडिग्री सेल्सियस)

खट्टा
एल्डिहाइड

हे
द्वितीय
CH3-C
मैं
एच

123,5

21,0

0,780

propionic
एल्डिहाइड

हे
द्वितीय
सीएच 3 - सीएच 2 - सी
मैं
एच

102,0

48,8

0,807

तेल
एल्डिहाइड

हे
द्वितीय
सीएच 3-सीएच 2-सीएच 2-सी
मैं
एच

99,0

75,7

0,817

आइसो-तैलीय
एल्डिहाइड

हे
द्वितीय
CH3-CH-C
मैं मैं
CH3H

65,9

64,0

0,794

रासायनिक गुण

एल्डिहाइड की विशेषता उच्च प्रतिक्रियाशीलता है। उनकी अधिकांश प्रतिक्रियाएँ कार्बोनिल समूह की उपस्थिति के कारण होती हैं। कार्बोनिल समूह में कार्बन परमाणु अवस्था में होता हैएसपी 2 - संकरण और तीन रूपएस - कनेक्शन (उनमें से एक संचार हैसी-ओ ), जो एक ही तल में 120 के कोण पर स्थित हैंएक दूसरे को °.



कार्बोनिल समूह की संरचना की योजना

कार्बोनिल समूह का दोहरा बंधन भौतिक प्रकृति में कार्बन परमाणुओं के बीच के दोहरे बंधन यानी इस संयोजन के समान हैएस- और पी - बंधन, जिनमें से अंतिम कार्बन और ऑक्सीजन परमाणुओं के पी-इलेक्ट्रॉनों द्वारा बनता है। कार्बन परमाणु की तुलना में ऑक्सीजन परमाणु की अधिक विद्युत ऋणात्मकता के कारण, बंधनसी=ओ इलेक्ट्रॉन घनत्व में बदलाव के कारण अत्यधिक ध्रुवीकरणपी - ऑक्सीजन परमाणु से बंधता है, जिसके परिणामस्वरूप आंशिक नकारात्मक (डी - ) , और कार्बन परमाणु पर - आंशिक सकारात्मक (डी + ) शुल्क: .

ध्रुवीकरण के कारण, कार्बोनिल समूह के कार्बन परमाणु में इलेक्ट्रोफिलिक गुण होते हैं और यह न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के साथ प्रतिक्रिया करने में सक्षम होता है। एल्डिहाइड की सबसे महत्वपूर्ण प्रतिक्रियाएं कार्बोनिल समूह के दोहरे बंधन पर न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं हैं।

1. एल्डिहाइड के न्यूक्लियोफिलिक जोड़ की विशिष्ट प्रतिक्रियाओं में से एकहै हाइड्रोसायनिक एसिड का मिश्रण, गठन की ओर अग्रसरए - ऑक्सीनिट्राइल्स।

इस प्रतिक्रिया का उपयोग कार्बन श्रृंखला को लंबा करने और उत्पादन करने के लिए किया जाता हैए - हाइड्रॉक्सी एसिड।

2. सोडियम हाइड्रोसल्फाइट का योगक्रिस्टलीय पदार्थ देता है, जिसे आमतौर पर एल्डिहाइड का हाइड्रोसल्फाइट डेरिवेटिव कहा जाता है।


उल्लिखित डेरिवेटिव किसी भी वातावरण में आसानी से हाइड्रोलाइज्ड हो जाते हैं, जिससे मूल कार्बोनिल यौगिक बनता है। इस प्रकार, जब एसीटैल्डिहाइड के हाइड्रोसल्फाइट व्युत्पन्न को सोडा समाधान के साथ गर्म किया जाता है, तो एसीटैल्डिहाइड स्वयं बनता है।


इस गुण का उपयोग एल्डिहाइड को शुद्ध करने और उन्हें मिश्रण से अलग करने के लिए किया जाता है।

3. अल्कोहल का योगएल्डिहाइड से हेमिसिटल्स - यौगिकों का निर्माण होता हैजिसमें कार्बन परमाणु हाइड्रॉक्सिल (-OH) और एल्कोक्सी (-O) दोनों से बंधा होता हैआर ) समूह में।


जब हेमिसिएटल को अम्लीय वातावरण में अल्कोहल की अधिकता के साथ उपचारित किया जाता है, तो एसीटल बनते हैं - ऐसे यौगिक जिनमें कार्बन परमाणु दो एल्कोक्सी समूहों से जुड़ा होता है (प्रतिक्रिया अल्कोहल से ईथर के संश्लेषण की याद दिलाती है)।


ईथर के विपरीत, एसिटल को अल्कोहल और एल्डिहाइड बनाने के लिए एसिड द्वारा हाइड्रोलाइज किया जाता है।

4. हाइड्रोजन जोड़एल्डिहाइड को उत्प्रेरक की उपस्थिति में किया जाता है (नि, सह, पीडी आदि) और प्राथमिक अल्कोहल के निर्माण की ओर ले जाता है।


लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड का उपयोग कम करने वाले एजेंट के रूप में तेजी से किया जा रहा है। LiAlH4 और सोडियम बोरोहाइड्राइड NaBH4.
कार्बोनिल समूह में अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के अलावा, एल्डिहाइड को ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं की भी विशेषता होती है।

5. ऑक्सीकरण . एल्डिहाइड आसानी से ऑक्सीकृत होकर संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड बनाते हैं।

ए) सिल्वर ऑक्साइड का अमोनिया घोल[एजी(एनएच3)2]ओएच जब एल्डिहाइड के साथ गर्म किया जाता है, तो यह एल्डिहाइड को एक एसिड (इसके अमोनियम नमक के रूप में) में ऑक्सीकरण करके मुक्त धात्विक चांदी बनाता है। कम की गई चांदी को रासायनिक बर्तन की दीवारों पर एक पतली परत में रखा जाता है जिसमें प्रतिक्रिया की जाती है, और एक चांदी का दर्पण प्राप्त होता है। यह प्रतिक्रिया, जिसे "सिल्वर मिरर" कहा जाता है, एल्डिहाइड के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया के रूप में कार्य करती है।

बी) एक अन्य विशिष्ट प्रतिक्रिया कॉपर हाइड्रॉक्साइड के साथ एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण है (द्वितीय).


जब नीले कॉपर हाइड्रॉक्साइड को गर्म किया जाता है (द्वितीय ) एसीटैल्डिहाइड के घोल के साथ, कॉपर ऑक्साइड का एक लाल अवक्षेप (मैं ). इस मामले में, एसीटैल्डिहाइड को एसिटिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है, और +2 की ऑक्सीकरण अवस्था वाला तांबा +1 की ऑक्सीकरण अवस्था वाले तांबे में अपचयित हो जाता है। फॉर्मिक एल्डिहाइड (फॉर्मेल्डिहाइड) एल्डीहाइडों में एक विशेष स्थान रखता है। फॉर्मिक एल्डिहाइड में रेडिकल की अनुपस्थिति के कारण इसमें कुछ विशिष्ट गुण होते हैं। उदाहरण के लिए, फॉर्मेल्डिहाइड का ऑक्सीकरण कार्बन डाइऑक्साइड में होता हैसीओ 2 .
फॉर्मेल्डिहाइड चक्रीय और रैखिक पॉलिमर बनाने के लिए आसानी से पॉलिमराइज़ हो जाता है। इस प्रकार, अम्लीय वातावरण में यह एक चक्रीय ट्रिमर - ट्राइऑक्सीमेथिलीन बनाता है।

उत्प्रेरक की उपस्थिति में शुष्क गैसीय फॉर्मेल्डिहाइड उच्च आणविक भार पॉलीफॉर्मेल्डिहाइड बनाता है। फॉर्मेल्डिहाइड का पोलीमराइज़ेशन एल्केन्स के पोलीमराइज़ेशन जैसा दिखता है।

ओ--कैट ®

एच
मैं
…-सी
मैं
एच

एच
मैं
–O–C–O–…
मैं
एच


––––– ®

…–H 2 C–O (H 2 C–O) n H 2 C–O–…

जलीय घोल में, फॉर्मेल्डिहाइड एक बहुलक बनाता है जिसे पैराफॉर्म कहा जाता है।

n CH 2 = O + H 2 O ® HOCH 2 (OCH 2) n-2 OCH 2 OH
(पैराफ़ॉर्म)

फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन बनाने के लिए फिनोल के साथ फॉर्मेल्डिहाइड की पॉलीकंडेंसेशन प्रतिक्रिया विशेष व्यावहारिक महत्व की है। जब क्षारीय या अम्लीय उत्प्रेरक फिनोल और फॉर्मेल्डिहाइड के मिश्रण पर कार्य करते हैं, तो ऑर्थो और पैरा स्थितियों में संघनन होता है।

फॉर्मेल्डिहाइड के साथ फिनोल के संघनन के कारण अणु की वृद्धि सामान्य तापमान पर रैखिक दिशा में होती है।

CH2OH
/

वगैरह।
कुल मिलाकर, फॉर्मेल्डिहाइड के साथ फिनोल की पॉलीकंडेंसेशन प्रतिक्रिया को निम्नानुसार दर्शाया जा सकता है:

ओ+(एन+1)

उत्प्रेरक

NH2O

–––––––– ®

फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन पहले जन्मे औद्योगिक सिंथेटिक रेजिन हैं; "बेकलाइट" नाम से उनका उत्पादन पहली बार 1909 में शुरू किया गया था। फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन का उपयोग विभिन्न प्लास्टिक के उत्पादन में किया जाता है। जब विभिन्न भरावों के साथ मिलाया जाता है, तो ऐसे प्लास्टिक को फिनोलिक्स कहा जाता है। इसके अलावा, फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन का उपयोग विभिन्न चिपकने वाले और वार्निश, थर्मल इन्सुलेशन सामग्री, लकड़ी के प्लास्टिक, कास्टिंग मोल्ड आदि के निर्माण में किया जाता है।

आवेदन

फॉर्मेल्डिहाइड के उपयोग के बारे में पहले ही बहुत कुछ बताया जा चुका है। इसके अलावा, इसका उपयोग यूरिया के साथ प्रतिक्रिया करके यूरिया रेजिन का उत्पादन करने के लिए किया जाता है, जिसके आधार पर इलेक्ट्रिकल इंजीनियरिंग की जरूरतों के लिए आवश्यक प्लास्टिक का उत्पादन किया जाता है। फॉर्मेल्डिहाइड (फॉर्मेलिन) के घोल का उपयोग टैनिंग उद्योग में चमड़े की टैनिंग के लिए, अनाज और सब्जी की दुकानों, ग्रीनहाउस, हॉटबेड को कीटाणुरहित करने के लिए, बुवाई से पहले बीजों के उपचार के लिए, शारीरिक तैयारियों के भंडारण के लिए, साथ ही कुछ दवाओं के उत्पादन में किया जाता है।
एसीटैल्डिहाइड एसिटिक एसिड, एसिटिक एनहाइड्राइड, एथिल अल्कोहल, एथिल एसीटेट और अन्य मूल्यवान उत्पादों के औद्योगिक उत्पादन के लिए शुरुआती सामग्री है, और जब एमाइन और फिनोल के साथ संघनित होता है, तो विभिन्न सिंथेटिक रेजिन होते हैं।

कीटोन्स


केटोन ऐसे यौगिक हैं जिनमें एक कार्बोनिल समूह दो हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़ा होता है। कीटोन्स का सामान्य सूत्र, जहां आर के साथ मेल खा सकता हैआर"।

संवयविता


केटोन्स की विशेषता हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स के आइसोमेरिज्म, कार्बोनिल समूह की स्थिति के आइसोमेरिज्म और एल्डिहाइड के साथ इंटरक्लास आइसोमेरिज्म है।

रसीद


एल्डिहाइड के लिए पहले दी गई लगभग सभी तैयारी विधियाँ (देखें "") कीटोन्स के लिए भी लागू होती हैं।

1. द्वितीयक ऐल्कोहॉल का ऑक्सीकरण.

2. द्वितीयक ऐल्कोहॉल का निर्जलीकरण.

3. एसिटिलीन होमोलॉग्स का जलयोजन (कुचेरोव प्रतिक्रिया).

4. डायहैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोलिसिसश्रृंखला में मध्य कार्बन परमाणुओं में से एक पर दोनों हैलोजन परमाणु होते हैं।

सीएच 3 -

क्लोरीन
मैं
सी-सीएच 3(2,2-डाइक्लोरोप्रोपेन)+ 2H 2 O® (2,2-प्रोपेनेडियोल) + 2 एचसीएल

सीएच 3 -

हे
द्वितीय
सी - सीएच 3 + एच 2 ओ (डाइमिथाइल कीटोन (एसीटोन))

5. गर्म करने पर कार्बोक्जिलिक एसिड के कैल्शियम लवणों के पायरोलिसिस द्वारा भी कीटोन प्राप्त किए जाते हैं।हे
द्वितीय
CH3-C
मैं
हे

भौतिक गुण


निचले कीटोन ऐसे तरल पदार्थ होते हैं जो पानी में आसानी से घुलनशील होते हैं। मूल रूप से, कीटोन्स में एक सुखद गंध होती है, जो फूलों की याद दिलाती है। एल्डिहाइड की तरह, कीटोन संबंधित अल्कोहल की तुलना में कम तापमान पर उबलता है, लेकिन हाइड्रोकार्बन की तुलना में अधिक होता है। कुछ कीटोन्स के भौतिक गुण तालिका में प्रस्तुत किए गए हैं।

मेज़। कुछ कीटोन्स के भौतिक गुण

नाम

FORMULA

टी ° पी.एल.,
डिग्री सेल्सियस

टी° उबालें।,
डिग्री सेल्सियस

डी 4 20

एसीटोन (डाइमिथाइल कीटोन)

42,0

102,7

0,816

रासायनिक गुण


एल्डिहाइड की तरह, कीटोन की विशेषता उच्च प्रतिक्रियाशीलता है। कार्बोनिल समूह के कार्बन परमाणु पर धनात्मक आवेश जितना अधिक होगा, एल्डिहाइड और कीटोन की रासायनिक गतिविधि उतनी ही अधिक होगी। जो रेडिकल इस धनात्मक आवेश को बढ़ाते हैं, वे एल्डिहाइड और कीटोन की प्रतिक्रियाशीलता को तेजी से बढ़ाते हैं, जबकि जो रेडिकल धनात्मक आवेश को कम करते हैं, उनका विपरीत प्रभाव पड़ता है। कीटोन्स में, दो एल्काइल समूह इलेक्ट्रॉन-दान कर रहे हैं, जिससे यह स्पष्ट हो जाता है कि एल्डिहाइड की तुलना में कीटोन्स न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं में कम सक्रिय क्यों हैं।
एल्डिहाइड के लिए इस प्रकार की प्रतिक्रियाओं के उदाहरणों पर पहले विस्तार से चर्चा की गई थी (देखें " "), इसलिए, कीटोन्स के कार्बोनिल समूह में न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं के कुछ उदाहरण देते हुए, हम केवल एल्डिहाइड से उनके रासायनिक गुणों में अंतर पर ध्यान देंगे।

1. हाइड्रोसायनिक एसिड का योग.

आर
\
सी=ओ(कीटोन) + एच- सीएन - केसीएन ® सीएच 3 -
/
आर' (कीटोन) + एच एसओ 3 ना ® आर -
/
आर'

ओह
मैं
C-SO3Na (हाइड्रोसल्फाइटकीटोन व्युत्पन्न)
मैं
आर'

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि केवल मिथाइल कीटोन्स सोडियम हाइड्रोसल्फाइट के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, यानी समूह वाले कीटोन्ससीएच3.

3. एल्डिहाइड की तुलना में, कीटोन अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं।

4. हाइड्रोजन जोड़. कीटोन्स में हाइड्रोजन मिलाने से द्वितीयक अल्कोहल का निर्माण होता है।

5. एल्डिहाइड की तुलना में कीटोन का ऑक्सीकरण करना अधिक कठिन होता है। वायु ऑक्सीजन और कमजोर ऑक्सीकरण एजेंट कीटोन्स को ऑक्सीकरण नहीं करते हैं। केटोन्स "सिल्वर मिरर" प्रतिक्रिया नहीं देते हैं और कॉपर हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं (द्वितीय ). कठोर परिस्थितियों में मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों के संपर्क में आने पर, कीटोन अणु की कार्बन श्रृंखला कार्बोनिल समूह के पास नष्ट हो जाती है और कम संख्या में कार्बन परमाणुओं के साथ एसिड (कभी-कभी कीटोन, मूल कीटोन की संरचना के आधार पर) बनते हैं।

आवेदन


कीटोन्स का सबसे सरल प्रतिनिधि, एसीटोन, का औद्योगिक उपयोग सबसे व्यापक है। एसीटोन एक मूल्यवान विलायक है जिसका उपयोग पेंट और वार्निश उद्योग, कृत्रिम रेशम, फिल्म और धुआं रहित पाउडर के उत्पादन में किया जाता है। यह मेथैक्रेलिक एसिड, मिथाइल मेथैक्रिलेट (अटूट कार्बनिक ग्लास का उत्पादन), मिथाइल आइसोबुटिल कीटोन इत्यादि के उत्पादन में फीडस्टॉक के रूप में भी कार्य करता है।

अनुभाग का अंत

एल्डिहाइड और उनके रासायनिक गुण

एल्डिहाइड वे कार्बनिक पदार्थ हैं जिनके अणुओं में कार्बोनिल समूह होता है जो कम से कम एक हाइड्रोजन परमाणु और एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़ा होता है।

एल्डिहाइड के रासायनिक गुण उनके अणु में कार्बोनिल समूह की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं। इस संबंध में, कार्बोनिल समूह अणु में अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं देखी जा सकती हैं।

इसलिए, उदाहरण के लिए, यदि आप फॉर्मेल्डिहाइड वाष्प लेते हैं और इसे गर्म निकल उत्प्रेरक के ऊपर हाइड्रोजन के साथ प्रवाहित करते हैं, तो हाइड्रोजन जुड़ जाएगा और फॉर्मेल्डिहाइड मिथाइल अल्कोहल में कम हो जाएगा। इसके अलावा, इस बंधन की ध्रुवीय प्रकृति पानी मिलाने जैसी एल्डिहाइड प्रतिक्रियाओं को भी जन्म देती है।

आइए अब पानी मिलाने से होने वाली प्रतिक्रियाओं की सभी विशेषताओं पर नजर डालें। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि कार्बोनिल समूह के कार्बन परमाणु में एक हाइड्रॉक्सिल समूह जोड़ा जाता है, जो ऑक्सीजन परमाणु के इलेक्ट्रॉन जोड़े के कारण आंशिक सकारात्मक चार्ज रखता है।



इस जोड़ के लिए निम्नलिखित प्रतिक्रियाएँ विशिष्ट हैं:

सबसे पहले, हाइड्रोजनीकरण होता है और प्राथमिक अल्कोहल RCH2OH बनता है।
दूसरे, अल्कोहल मिलाया जाता है और हेमिसिएटल R-CH (OH) - OR बनता है। और उत्प्रेरक के रूप में कार्य करने वाले हाइड्रोजन क्लोराइड एचसीएल की उपस्थिति में, और अल्कोहल की अधिकता के साथ, हम एसीटल आरसीएच (ओआर)2 के गठन का निरीक्षण करते हैं;
तीसरा, सोडियम हाइड्रोसल्फाइट NaHSO3 मिलाया जाता है और हाइड्रोसल्फाइट एल्डिहाइड का व्युत्पन्न बनता है। एल्डिहाइड के ऑक्सीकरण के दौरान, सिल्वर (I) ऑक्साइड के अमोनिया घोल और कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ बातचीत और कार्बोक्जिलिक एसिड के निर्माण जैसी विशेष प्रतिक्रियाएं देखी जा सकती हैं।

एल्डिहाइड के पोलीमराइजेशन को रैखिक और चक्रीय पोलीमराइजेशन जैसी विशेष प्रतिक्रियाओं की विशेषता है।

यदि हम एल्डिहाइड के रासायनिक गुणों के बारे में बात करते हैं, तो ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया का भी उल्लेख किया जाना चाहिए। ऐसी प्रतिक्रियाओं में "सिल्वर मिरर" प्रतिक्रिया और ट्रैफिक लाइट प्रतिक्रिया शामिल हैं।

आप कक्षा में एक दिलचस्प प्रयोग करके "चांदी के दर्पण" की असामान्य प्रतिक्रिया देख सकते हैं। ऐसा करने के लिए, आपको एक साफ धुली हुई टेस्ट ट्यूब की आवश्यकता होगी, जिसमें आपको सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया घोल के कुछ मिलीलीटर डालना चाहिए, और फिर इसमें फॉर्मेल्डिहाइड की चार या पांच बूंदें मिलानी चाहिए। इस प्रयोग को करने का अगला कदम यह है कि टेस्ट ट्यूब को एक गिलास गर्म पानी में रखें और फिर आप देख पाएंगे कि टेस्ट ट्यूब की दीवारों पर एक चमकदार परत कैसे दिखाई देती है। यह परिणामी कोटिंग धात्विक चांदी का भंडार है।



और यहाँ तथाकथित "ट्रैफ़िक लाइट" प्रतिक्रिया है:



एल्डिहाइड के भौतिक गुण

आइए अब एल्डिहाइड के भौतिक गुणों पर विचार करना शुरू करें। इन पदार्थों में क्या गुण हैं? यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि कई सरल एल्डिहाइड रंगहीन गैसें हैं, अधिक जटिल तरल के रूप में प्रस्तुत किए जाते हैं, लेकिन उच्च एल्डिहाइड ठोस होते हैं। एल्डिहाइड का आणविक भार जितना अधिक होगा, क्वथनांक उतना ही अधिक होगा। उदाहरण के लिए, प्रोपियोनल्डिहाइड 48.8 डिग्री पर अपने क्वथनांक तक पहुंचता है, लेकिन प्रोपाइल अल्कोहल 97.8 0C पर उबलता है।

अगर हम एल्डिहाइड के घनत्व की बात करें तो यह इकाई से कम है। उदाहरण के लिए, एसीटैल्डिहाइड और फॉर्मिक एल्डिहाइड पानी में अच्छी तरह से घुल जाते हैं, जबकि अधिक जटिल एल्डीहाइड में घुलने की क्षमता कमजोर होती है।

एल्डिहाइड, जो निम्नतम श्रेणी से संबंधित हैं, में तीखी और अप्रिय गंध होती है, जबकि ठोस और पानी में अघुलनशील, इसके विपरीत, एक सुखद पुष्प गंध की विशेषता होती है।

प्रकृति में एल्डिहाइड ढूँढना

प्रकृति में एल्डिहाइड के विभिन्न समूहों के प्रतिनिधि हर जगह पाए जाते हैं। वे पौधों के हरे भागों में मौजूद होते हैं। यह एल्डिहाइड के सबसे सरल समूहों में से एक है, जिसमें फॉर्मिक एल्डिहाइड CH2O शामिल है।

अधिक जटिल संरचना वाले एल्डीहाइड भी पाए जाते हैं। इन प्रकारों में वैनिलिन या अंगूर चीनी शामिल है।

लेकिन चूंकि एल्डिहाइड में सभी प्रकार की अंतःक्रियाओं में आसानी से प्रवेश करने की क्षमता होती है और ऑक्सीकरण और कम करने की प्रवृत्ति होती है, इसलिए हम विश्वास के साथ कह सकते हैं कि एल्डीहाइड विभिन्न प्रतिक्रियाओं में बहुत सक्षम हैं और इसलिए वे अपने शुद्ध रूप में बेहद दुर्लभ हैं। लेकिन उनके व्युत्पन्न पौधों और जानवरों दोनों के वातावरण में हर जगह पाए जा सकते हैं।



एल्डिहाइड का अनुप्रयोग

एल्डिहाइड समूह कई प्राकृतिक पदार्थों में मौजूद होता है। उनकी विशिष्ट विशेषता, कम से कम उनमें से कई, उनकी गंध है। उदाहरण के लिए, उच्च एल्डिहाइड के प्रतिनिधियों में विभिन्न सुगंध होती हैं और वे आवश्यक तेलों का हिस्सा होते हैं। खैर, जैसा कि आप पहले से ही जानते हैं, ऐसे तेल फूलों, मसालेदार और सुगंधित पौधों, फलों और सब्जियों में मौजूद होते हैं। इन्हें औद्योगिक वस्तुओं के उत्पादन और इत्र के उत्पादन में बड़े पैमाने पर उपयोग पाया गया है।

एलिफैटिक एल्डिहाइड CH3(CH2)7C(H)=O साइट्रस आवश्यक तेलों में पाया जा सकता है। ऐसे एल्डिहाइड में नारंगी गंध होती है और खाद्य उद्योग में स्वाद बढ़ाने वाले एजेंट के साथ-साथ सौंदर्य प्रसाधन, इत्र और घरेलू रसायनों में सुगंध के रूप में उपयोग किया जाता है।

फॉर्मिक एल्डिहाइड एक रंगहीन गैस है जिसमें तेज, विशिष्ट गंध होती है और यह पानी में आसानी से घुल जाती है। फॉर्मेल्डिहाइड के इस जलीय घोल को फॉर्मेलिन भी कहा जाता है। फॉर्मेल्डिहाइड बहुत जहरीला होता है, लेकिन दवा में इसे कीटाणुनाशक के रूप में पतला रूप में उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग उपकरणों को कीटाणुरहित करने के लिए किया जाता है, और इसके कमजोर घोल का उपयोग भारी पसीना आने पर त्वचा को धोने के लिए किया जाता है।

इसके अलावा, फॉर्मेल्डिहाइड का उपयोग चमड़े को कम करने में किया जाता है, क्योंकि इसमें चमड़े में मौजूद प्रोटीन पदार्थों के साथ संयोजन करने की क्षमता होती है।

कृषि में, फॉर्मेल्डिहाइड ने बुआई से पहले अनाज के प्रसंस्करण में खुद को साबित किया है। इसका उपयोग प्लास्टिक का उत्पादन करने के लिए किया जाता है, जो उपकरण और घरेलू जरूरतों के लिए बहुत आवश्यक है।

एसीटैल्डिहाइड एक रंगहीन तरल है जिसमें सड़े हुए सेब की गंध होती है और यह पानी में आसानी से घुल जाता है। इसका उपयोग एसिटिक एसिड और अन्य पदार्थों के उत्पादन के लिए किया जाता है। लेकिन चूंकि यह एक जहरीला पदार्थ है, इसलिए यह शरीर में जहर पैदा कर सकता है या आंखों और श्वसन पथ की श्लेष्मा झिल्ली में सूजन पैदा कर सकता है।

प्रकृति में होना

एल्डिहाइड समूह कई प्राकृतिक पदार्थों में पाया जाता है, जैसे कार्बोहाइड्रेट (एल्डोज़), कुछ विटामिन (रेटिना, पाइरिडोक्सल)। उनके अंश आवश्यक तेलों में निहित होते हैं और अक्सर उनकी सुखद गंध में योगदान करते हैं, उदाहरण के लिए, सिनामाल्डिहाइड (कैसिया तेल में यह 75% तक हो सकता है, और सीलोन दालचीनी तेल में 90% तक भी) और वैनिलिन।

एलिफैटिक एल्डिहाइड CH3(CH2)7C(H)=O (तुच्छ नाम - पेलार्गोनल्डिहाइड) खट्टे पौधों के आवश्यक तेलों में पाया जाता है, इसमें नारंगी की गंध होती है, इसका उपयोग भोजन के स्वाद के रूप में किया जाता है।

सिट्रल लेमनग्रास और धनिया के तेल में (80% तक), सिट्रोनेलल - सिट्रोनेला में (लगभग 30%) और नीलगिरी, बेंजाल्डिहाइड - कड़वे बादाम के तेल में पाया जाता है। क्यूमिकलडिहाइड जीरा तेल में पाया जाता है, हेलियोट्रोपिन हेलिट्रोप और बकाइन तेल में पाया जाता है, एनीसील्डिहाइड और जैस्मीनल्डिहाइड कई आवश्यक तेलों में कम मात्रा में पाए जाते हैं।

एसिटिलीन के जलयोजन के आधार पर एसिटालडिहाइड प्राप्त करने की प्रक्रिया ने हाल ही में अपना पूर्व महत्व खो दिया है। पश्चिमी यूरोप में इस योजना का उपयोग करके एसीटैल्डिहाइड को संश्लेषित करने वाली आखिरी फैक्ट्रियाँ 1980 में बंद कर दी गईं। इसका कारण कच्चे माल के रूप में एथिलीन की अधिक उपलब्धता, साथ ही उत्प्रेरक - मरकरी सल्फेट की विषाक्तता थी।

फॉर्मेल्डिहाइड का वार्षिक विश्व उत्पादन (1996 तक) 8.7 106 टन, एसीटैल्डिहाइड (2003 तक) - 1.3 106 टन था।

बेंजाल्डिहाइड के उत्पादन की मुख्य विधि अम्लीय या क्षारीय मीडिया में बेंजालक्लोराइड का हाइड्रोलिसिस है। कैल्शियम हाइड्रॉक्साइड, कैल्शियम कार्बोनेट, सोडियम बाइकार्बोनेट, सोडियम कार्बोनेट, साथ ही धातु लवण के साथ विभिन्न एसिड का उपयोग हाइड्रोलाइजिंग एजेंट के रूप में किया जा सकता है। फीडस्टॉक, बदले में, साइड चेन में टोल्यूनि को क्लोरीनेट करके प्राप्त किया जाता है। एक कम सामान्य प्रक्रिया टोल्यूनि के आंशिक ऑक्सीकरण पर आधारित है।

एल्डिहाइड के भौतिक गुण

फॉर्मेल्डिहाइड कमरे के तापमान पर एक गैसीय पदार्थ है। C12 तक के एल्डीहाइड तरल होते हैं, जबकि लंबे अशाखित कार्बन कंकाल वाले सामान्य संरचना वाले एल्डीहाइड ठोस होते हैं।

सीधी कार्बन श्रृंखला संरचना वाले एल्डिहाइड के क्वथनांक उनके आइसोमर्स की तुलना में अधिक होते हैं। उदाहरण के लिए, वेलेराल्डिहाइड 100.4 डिग्री सेल्सियस पर उबलता है, और आइसोवालेरिक 92.5 डिग्री सेल्सियस पर उबलता है। वे समान संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले अल्कोहल की तुलना में कम तापमान पर उबलते हैं, उदाहरण के लिए, प्रोपियोनल्डिहाइड 48.8 डिग्री सेल्सियस पर और 1-प्रोपेनॉल 97.8 डिग्री सेल्सियस पर उबलता है। इससे पता चलता है कि एल्डीहाइड, अल्कोहल के विपरीत, दृढ़ता से जुड़े तरल पदार्थ नहीं हैं। इस गुण का उपयोग अल्कोहल को कम करके एल्डीहाइड के संश्लेषण में किया जाता है: चूंकि एल्डीहाइड का क्वथनांक आम तौर पर कम होता है, इसलिए उन्हें आसानी से आसवन द्वारा अल्कोहल से अलग और शुद्ध किया जा सकता है। साथ ही, उनके क्वथनांक समान आणविक भार वाले हाइड्रोकार्बन की तुलना में बहुत अधिक होते हैं, जो उनकी उच्च ध्रुवता के कारण होता है।

20 डिग्री सेल्सियस पर श्यानता, घनत्व और अपवर्तनांक एल्डिहाइड के बढ़ते दाढ़ द्रव्यमान के साथ बढ़ते हैं। निचले एल्डिहाइड मोबाइल तरल पदार्थ हैं, और हेप्टानल से अनडेकेनल तक एल्डिहाइड में तैलीय स्थिरता होती है।

फॉर्मेल्डिहाइड और एसीटैल्डिहाइड पानी के साथ लगभग असीमित रूप से मिश्रणीय हैं, हालांकि, कार्बन कंकाल की बढ़ती लंबाई के साथ, पानी में एल्डिहाइड की घुलनशीलता बहुत कम हो जाती है; उदाहरण के लिए, 20 डिग्री सेल्सियस पर हेक्सानल की घुलनशीलता वजन के हिसाब से केवल 0.6% है। एलिफैटिक एल्डिहाइड अल्कोहल, ईथर और अन्य सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील होते हैं।

निचले एल्डिहाइड में तीखी गंध होती है, और C8 से C13 तक के उच्च समरूप कई इत्र के घटक होते हैं।

कार्बोनिल समूह में कार्बन परमाणु sp2 संकरण की स्थिति में है। R-C-H, R-C-O और H-C-O कोण लगभग 120° हैं (जहाँ R एल्काइल है)।

कार्बोनिल समूह का दोहरा बंधन भौतिक प्रकृति में कार्बन परमाणुओं के बीच दोहरे बंधन के समान है, लेकिन साथ ही, C=O बंधन (749.4 kJ/mol) की ऊर्जा दो सरल बंधनों की ऊर्जा से अधिक है ( 2 × 358 kJ/mol) C-O. दूसरी ओर, ऑक्सीजन कार्बन की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक तत्व है, और इसलिए ऑक्सीजन परमाणु के पास इलेक्ट्रॉन घनत्व कार्बन परमाणु के पास की तुलना में अधिक है। कार्बोनिल समूह का द्विध्रुव आघूर्ण ~9·10−30 C·mocleavage है। C=O बांड की लंबाई 0.122 एनएम है।

मेसोमेरिक संयुग्मन के सिद्धांत के अनुसार कार्बन-ऑक्सीजन दोहरे बंधन का ध्रुवीकरण हमें निम्नलिखित अनुनाद संरचनाओं को लिखने की अनुमति देता है:

इस तरह के चार्ज पृथक्करण की पुष्टि भौतिक अनुसंधान विधियों द्वारा की जाती है और यह बड़े पैमाने पर स्पष्ट इलेक्ट्रोफाइल के रूप में एल्डिहाइड की प्रतिक्रियाशीलता को निर्धारित करता है और उन्हें कई न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की अनुमति देता है।

कार्बोनिल समूह में अल्कोहल मिलाने की प्रतिक्रिया, जो कार्बोनिल समूह की सुरक्षा के लिए कार्बनिक संश्लेषण में महत्वपूर्ण है, इसी तरह से आगे बढ़ती है। योग के प्राथमिक उत्पाद को हेमिसिएटल कहा जाता है, जो बाद में एसिड की क्रिया द्वारा एसीटल में परिवर्तित हो जाता है। खड़े होने पर, एल्डिहाइड चक्रीय या पॉलिमरिक एसिटल भी बनाते हैं (उदाहरण के लिए फॉर्मेल्डिहाइड के लिए ट्राइऑक्सेन या पैराफॉर्म और एसीटैल्डिहाइड के लिए पैराल्डिहाइड)। जब इन यौगिकों को एसिड की थोड़ी मात्रा के साथ गर्म किया जाता है, तो मूल एल्डिहाइड का डीपोलाइमराइजेशन और पुनर्जनन होता है।

इसी तरह के परिवर्तन अल्कोहल के सल्फर युक्त एनालॉग्स - थिओल्स की भागीदारी के साथ भी होते हैं; तदनुसार, वे थायोएसेटल की ओर ले जाते हैं, जो सूक्ष्म कार्बनिक संश्लेषण में भी महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं।

एल्डिहाइड साइनोहाइड्रिन बनाने के लिए हाइड्रोजन साइनाइड एचसीएन जोड़ सकते हैं, जिनका उपयोग कार्बनिक संश्लेषण में α, β-असंतृप्त यौगिकों, α-हाइड्रॉक्सी एसिड, α-एमिनो एसिड का उत्पादन करने के लिए किया जाता है। यह प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती भी है और क्षारों द्वारा उत्प्रेरित होती है। प्रयोगशाला में, हाइड्रोजन साइनाइड (बीपी 26 डिग्री सेल्सियस) आमतौर पर सोडियम या पोटेशियम साइनाइड के साथ खनिज एसिड की समतुल्य मात्रा में प्रतिक्रिया करके तैयार किया जाता है।

एल्डिहाइड में न्यूक्लियोफाइल के योग में अपेक्षाकृत छोटी स्टेरिक बाधाएं सोडियम हाइड्रोसल्फाइट NaHSO3 की एक बड़ी अतिरिक्त मात्रा के प्रभाव में उन्हें बाइसल्फाइट डेरिवेटिव में परिवर्तित करना संभव बनाती हैं। ये यौगिक क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं और अक्सर संबंधित एल्डिहाइड के अलगाव, शुद्धिकरण या भंडारण के लिए उपयोग किए जाते हैं, क्योंकि बाद वाले को एसिड या बेस की कार्रवाई के तहत आसानी से उनसे पुनर्जीवित किया जा सकता है।

ऑर्गेनोमैग्नेशियम और ऑर्गेनोलिथियम यौगिकों के साथ एल्डिहाइड की प्रतिक्रिया से द्वितीयक अल्कोहल (फॉर्मेल्डिहाइड, प्राथमिक वाले) का निर्माण होता है। प्रक्रिया एनोलाइजेशन की साइड प्रतिक्रियाओं और कार्बोनिल यौगिक की कमी से जटिल हो सकती है, जिससे उपज में कमी आती है। ऑर्गेनोलिथियम यौगिकों का उपयोग करते समय, इन हस्तक्षेपों को समाप्त किया जा सकता है।

जब एल्डिहाइड प्राथमिक और द्वितीयक एमाइन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, तो क्रमशः इमाइन और एनामाइन बनते हैं। दोनों प्रतिक्रियाएं कार्बोनिल समूह में न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों को जोड़ने पर आधारित होती हैं, जिसके बाद परिणामी टेट्राहेड्रल मध्यवर्ती से पानी का निष्कासन होता है। इमाइन्स के निर्माण के लिए एसिड कटैलिसीस की आवश्यकता होती है और पीएच रेंज 3 से 5 तक सबसे कुशलता से होती है। संतोषजनक उपज में एनामाइन्स प्राप्त करने के लिए, पानी के एज़ोट्रोपिक आसवन का उपयोग करना आवश्यक है, जो संतुलन को उत्पाद के निर्माण की ओर स्थानांतरित करने की अनुमति देता है। आमतौर पर, चक्रीय एमाइन (पाइरोलिडीन, पाइपरिडीन या मॉर्फोलिन) का उपयोग द्वितीयक एमाइन के रूप में किया जाता है।

एल्डिहाइड हाइड्रॉक्सिलमाइन, हाइड्राज़िन, 2,4-डाइनिट्रोफेनिलहाइड्राज़िन, सेमीकार्बाज़ाइड और अन्य समान यौगिकों के साथ समान तरीके से प्रतिक्रिया करते हैं। इस तरह से प्राप्त अधिकांश यौगिक क्रिस्टलीय होते हैं और इनका उपयोग गलनांक और अन्य विशेषताओं द्वारा एल्डिहाइड की पहचान करने के लिए किया जा सकता है। इन यौगिकों का उपयोग कार्बनिक संश्लेषण में भी होता है; उदाहरण के लिए, किज़नेर-वुल्फ प्रतिक्रिया द्वारा हाइड्रोज़ोन को कम किया जा सकता है।

α, β-असंतृप्त एल्डिहाइड के अलावा 1,2- और 1,4-उत्पादों का निर्माण हो सकता है

α,β-असंतृप्त एल्डिहाइड में न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों का योग कार्बोनिल समूह और संयुग्मित प्रणाली के "चौथे" स्थान दोनों पर हो सकता है। इसका कारण यह है कि कार्बन-कार्बन दोहरा बंधन ध्रुवीय कार्बोनिल समूह (मेसोमेरिक प्रभाव) द्वारा ध्रुवीकृत होता है, और दोहरे बंधन के कार्बोनिल समूह से सबसे दूर का कार्बन परमाणु आंशिक सकारात्मक चार्ज प्राप्त करता है। किसी दिए गए कार्बन परमाणु के साथ न्यूक्लियोफाइल की प्रतिक्रिया को संयुग्म जोड़ या 1,4-जोड़ कहा जाता है। सादृश्य से, कार्बोनिल समूह में योग को 1,2-जोड़ कहा जाता है। 1,4-जोड़ का औपचारिक परिणाम कार्बन-कार्बन दोहरे बंधन पर एक न्यूक्लियोफाइल का जुड़ना है। कई मामलों में, 1,2- और 1,4-जोड़ प्रतिस्पर्धी प्रतिक्रियाएं हैं, लेकिन कभी-कभी 1,2- या 1,4-जोड़ उत्पादों का उत्पादन करने के लिए चयनात्मक प्रतिक्रियाएं की जा सकती हैं।

α, β-असंतृप्त एल्डिहाइड में प्राथमिक और द्वितीयक एमाइन का योग हल्की परिस्थितियों में होता है और 1,4-उत्पाद के निर्माण की ओर ले जाता है। इसके विपरीत, हाइड्रोजन साइनाइड के मामले में, 1,2-अतिरिक्त उत्पाद की प्रबलता के साथ दोनों उत्पादों का प्रतिस्पर्धी गठन देखा जाता है। इस प्रतिक्रिया में 1,2-जोड़ की संभावना को बाहर करने के लिए, एक विशेष अभिकर्मक का उपयोग किया जाता है - डायथाइलल्यूमिनियम साइनाइड (C2H5)2AlCN।

ऑर्गेनोलिथियम यौगिक विशेष रूप से कार्बोनिल समूह में जुड़ते हैं, जिससे एलिलिक अल्कोहल मिलता है। संयुग्म जोड़ ऑर्गेनोकॉपर अभिकर्मकों - डायलकिलक्यूप्रेट्स के प्रभाव में किया जाता है, जो कार्बोनिल यौगिक में न केवल प्राथमिक, बल्कि माध्यमिक या तृतीयक एल्काइल, एल्केनाइल या एरिल समूह को भी शामिल करना संभव बनाता है। अल्ट्रा-उच्च शुद्धता वाले मैग्नीशियम से प्राप्त ऑर्गेनोमैग्नेशियम अभिकर्मक (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) भी मिलकर 1,2-उत्पाद बनाते हैं, जबकि साधारण ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक, संभवतः अन्य धातुओं (उदाहरण के लिए, तांबा और लोहा) की अशुद्धियों के कारण, 1 में भी संयोजित होते हैं। ,2-उत्पाद। 2- और 1,4-जोड़, जो स्थानिक कारकों द्वारा नियंत्रित होता है। वर्तमान में, ऑर्गेनोमैग्नेशियम अभिकर्मकों ने इस क्षेत्र में अपना महत्व खो दिया है।

एनोलेट आयन बनाने की क्षमता के कारण, एल्डिहाइड रासायनिक प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला में प्रवेश करते हैं जहां ये कण न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करते हैं। विशेष रूप से, वे संक्षेपण प्रतिक्रियाओं की विशेषता रखते हैं। कमजोर बुनियादी वातावरण में (पोटेशियम एसीटेट, कार्बोनेट या सल्फाइट की उपस्थिति में), वे एल्डोल संघनन से गुजरते हैं, जिसके दौरान एल्डिहाइड अणुओं का हिस्सा कार्बोनिल घटक के रूप में कार्य करता है (कार्बोनिल समूह के साथ प्रतिक्रिया करता है), और एल्डिहाइड अणुओं का हिस्सा नीचे होता है आधार का प्रभाव एनोलेट आयनों में परिवर्तित हो जाता है और मेथिलीन घटक के रूप में कार्य करता है (α-मेथिलीन इकाई के साथ प्रतिक्रिया करता है)। परिणामी एल्डोल, गर्म होने पर, पानी को हटाकर α,β-असंतृप्त एल्डिहाइड बनाता है (एल्डोल के माध्यम से संतृप्त एल्डिहाइड से असंतृप्त एल्डिहाइड में संक्रमण को क्रोटन संघनन या एल्डोल-क्रोटन संघनन कहा जाता है)।

जब दो अलग-अलग एल्डिहाइड प्रतिक्रिया करते हैं, तो चार अलग-अलग एल्डोल का मिश्रण बनता है। अपवाद ऐसे मामले हैं जब अभिकर्मकों का कार्बोनिल और मेथिलीन घटकों में पृथक्करण स्पष्ट है (उदाहरण के लिए, एल्डिहाइड में से एक में α-मेथिलीन इकाई नहीं होती है और केवल कार्बोनिल घटक के रूप में कार्य कर सकता है)। ऐसी प्रतिक्रियाओं की चयनात्मकता को बढ़ाने के लिए तरीके भी विकसित किए गए हैं। कीटोन्स के साथ सुगंधित एल्डिहाइड के क्रॉस-संघनन को क्लेसेन-श्मिट प्रतिक्रिया कहा जाता है। एल्डिहाइड की समान प्रतिक्रियाएं भी ज्ञात हैं: नोएवेनगेल प्रतिक्रिया, टीशेंको प्रतिक्रिया, पर्किन प्रतिक्रिया, बेंज़ोइन संघनन और अन्य उन्मूलन।

पेरासिड्स की क्रिया के तहत सुगंधित एल्डिहाइड भी कार्बोक्जिलिक एसिड या फिनोल एस्टर (बायर-विलिगर प्रतिक्रिया) में ऑक्सीकृत हो जाते हैं, और उत्पादों का अनुपात सुगंधित रिंग में मौजूद पदार्थों और माध्यम की अम्लता दोनों पर निर्भर करता है।

एल्डिहाइड को प्राथमिक अल्कोहल में कम किया जा सकता है। सबसे आम कटौती विधियों में जटिल हाइड्राइड्स के साथ प्रतिक्रियाएं शामिल हैं: सोडियम बोरोहाइड्राइड NaBH4, लिथियम बोरोहाइड्राइड LiBH4 और लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड LiAlH4। सोडियम बोरोहाइड्राइड एक अधिक चयनात्मक अभिकर्मक है और एस्टर, नाइट्राइल, एमाइड, लैक्टोन और ऑक्सिरेन समूहों को प्रभावित किए बिना एल्डिहाइड और कीटोन के कार्बोनिल समूह को कम करने की अनुमति देता है। यह पृथक कार्बन-कार्बन दोहरे बंधन को भी कम नहीं करता है। लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड कम चयनात्मक है और उपरोक्त कार्यात्मक समूहों को कम करता है, इसलिए इसका उपयोग करके एल्डिहाइड की कमी इन समूहों की अनुपस्थिति में ही संभव है।

मीरवीन-पोंडोर्फ-वेर्ले प्रतिक्रिया, जिसमें एल्यूमीनियम आइसोप्रोपाइलेट को कम करने वाले एजेंट के रूप में उपयोग किया जाता है, एक ऐतिहासिक भूमिका निभाता है। इस विधि को अब एल्यूमिना की उपस्थिति में आइसोप्रोपिल अल्कोहल के साथ एल्डिहाइड और कीटोन की अधिक कुशल कमी प्रतिक्रिया द्वारा प्रतिस्थापित कर दिया गया है।

एलिफैटिक एल्डिहाइड को आमतौर पर पैलेडियम उत्प्रेरक पर हाइड्रोजनीकृत नहीं किया जाता है, लेकिन कार्बन, रेनी निकल या प्लैटिनम पर रूथेनियम का उपयोग इस उद्देश्य के लिए किया जा सकता है।

विश्लेषणात्मक अभ्यास में, क्षारीय माध्यम में आयोडीन के साथ एल्डिहाइड और कीटोन के ऑक्सीकरण का उपयोग किया जाता है। आयोडीन को अधिक मात्रा में मिलाया जाता है, और फिर अतिरिक्त को सोडियम थायोसल्फेट के साथ अनुमापित किया जाता है।

एल्डिहाइड के विश्लेषण के लिए वर्णक्रमीय विधियाँ।

एल्डिहाइड उन्मूलन का विश्लेषण करने के लिए आईआर स्पेक्ट्रोस्कोपिक तरीके

एल्डिहाइड को उनके आईआर स्पेक्ट्रम द्वारा आसानी से पहचाना जाता है - इसमें एल्डिहाइड समूह में सी-एच बांड के खिंचाव कंपन से संबंधित विशिष्ट अवशोषण बैंड होते हैं: पारंपरिक सी-एच बांड की विशेषता अवशोषण क्षेत्र से परे स्थित दो तेज चोटियां। इसके अलावा, एल्डिहाइड के आईआर स्पेक्ट्रा में आमतौर पर सी=ओ और सी-एच बांड के खिंचाव कंपन के कारण अवशोषण बैंड होते हैं: νС=O=1725-1685 सेमी−1, νС-H=2850; 2750 सेमी−1.

एल्डिहाइड उन्मूलन का विश्लेषण करने के लिए मास स्पेक्ट्रोमेट्रिक तरीके

एल्डिहाइड के द्रव्यमान स्पेक्ट्रा में काफी स्पष्ट आणविक आयन होता है, हालांकि इसकी सामग्री काफी कम हो सकती है। एल्काइल रेडिकल्स के नष्ट होने से एसाइल धनायनों का निर्माण होता है। वे विशेष रूप से α- और β-क्लीवेज और मैकलेफ़र्टी पुनर्व्यवस्था द्वारा विशेषता रखते हैं। मोबाइल γ-परमाणु एच वाले एल्डिहाइड के लिए और α-कार्बन पर कोई प्रतिस्थापन नहीं होता है, एक शिखर m/z = 44 विशेषता है, और एक प्रतिस्थापन वाले एल्डिहाइड के लिए, प्रतिस्थापित आयन का एक तीव्र शिखर m/z = के साथ दिखाई देता है 44 + 12एन उन्मूलन।

एल्डिहाइड उन्मूलन का विश्लेषण करने के लिए एनएमआर स्पेक्ट्रोस्कोपिक तरीके

एल्डिहाइड के 1H एनएमआर स्पेक्ट्रम में, सबसे विशिष्ट संकेत फॉर्माइल प्रोटॉन है, जो आमतौर पर δ 9.4-10.1 पीपीएम (9.4-9.7 -एलिफेटिक, 9.6-10.1 -एरोमैटिक) उन्मूलन क्षेत्र में सबसे कमजोर क्षेत्र में स्थित होता है। 13सी एनएमआर स्पेक्ट्रम में एल्डिहाइड समूह का संकेत 182-215 पीपीएम के क्षेत्र में स्थित है।

एल्डिहाइड उन्मूलन का विश्लेषण करने के लिए यूवी स्पेक्ट्रोस्कोपिक तरीके

पी से पी* तक दो अवशोषण मैक्सिमा (<200 нм) и от n до р* (>200 एनएम)।

एल्डिहाइड उन्मूलन का विश्लेषण करने के लिए इलेक्ट्रॉन स्पेक्ट्रोस्कोपिक तरीके

इलेक्ट्रॉनिक स्पेक्ट्रा में RCHO (R=CH3, C2H5, C3H7) के लिए λmax 290 एनएम, एक्रोलिन के लिए 345 एनएम और क्रोटोनल्डिहाइड उन्मूलन के लिए 327 बैंड होते हैं।

जैविक क्रिया

विषाक्त। शरीर में संचय करने में सक्षम। सामान्य विषाक्तता के अलावा, उनमें उत्तेजक और न्यूरोटॉक्सिक प्रभाव भी होते हैं। प्रभाव आणविक भार पर निर्भर करता है: यह जितना बड़ा होता है, उत्तेजना उतनी ही कमजोर होती है, लेकिन मादक प्रभाव उतना ही मजबूत होता है, और असंतृप्त एल्डिहाइड संतृप्त की तुलना में अधिक विषाक्त होते हैं। कुछ में कैंसरकारी गुण होते हैं।

एल्डिहाइड आंखों और ऊपरी श्वसन पथ की श्लेष्मा झिल्ली को परेशान करते हैं और तंत्रिका तंत्र पर हानिकारक प्रभाव डालते हैं। अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथ, उत्तेजक प्रभाव कमजोर हो जाता है। संतृप्त एल्डिहाइड की तुलना में असंतृप्त एल्डिहाइड अधिक परेशान करने वाले होते हैं।

एसीटैल्डिहाइड CH3CHO उत्तेजना का कारण बनता है जिसके बाद एनेस्थीसिया दिया जाता है। यह शरीर में एथिल अल्कोहल के चयापचय का एक मध्यवर्ती उत्पाद है। इस एल्डिहाइड, पैराल्डिहाइड (C2H40)3 के ट्रिमर का प्रभाव अधिक मजबूत और लंबे समय तक चलने वाला होता है, जबकि टेट्रामर, मेटलडिहाइड (C2H40)4, अधिक विषैला होता है। एल्डिहाइड अणु में एल्काइल रेडिकल के बढ़ने से शारीरिक गतिविधि बढ़ जाती है, लेकिन साथ ही विषाक्तता भी बढ़ जाती है।

एल्डिहाइड अणु में हैलोजन का परिचय इसके मादक (कृत्रिम निद्रावस्था) प्रभाव को बढ़ाता है। इस प्रकार, क्लोरल के मादक गुण एसीटैल्डिहाइड की तुलना में अधिक स्पष्ट हैं। एल्डिहाइड समूह पदार्थ की विषाक्तता को बढ़ाता है, लेकिन एल्डिहाइड के हाइड्रेटेड रूप के निर्माण से इसे काफी कम किया जा सकता है। हाइड्रेटेड रूप थोड़े विषैले होते हैं; इस रूप में, क्लोरल का उपयोग दवा में क्लोरल हाइड्रेट नाम से किया जाता है, जो एक कृत्रिम निद्रावस्था का प्रभाव प्रदर्शित करता है। एल्डिहाइड अणु में हाइड्रॉक्सिल समूहों का परिचय या एल्डोल्स बनाने के लिए उनके संघनन से यौगिकों की प्रतिक्रियाशीलता, साथ ही शारीरिक गतिविधि में काफी कमी आती है। इस प्रकार, शर्करा औषधीय रूप से निष्क्रिय पदार्थ हैं। अधिकांश सुगंधित एल्डीहाइडों में कम विषाक्तता होती है क्योंकि वे आसानी से संबंधित एसिड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं, जो आमतौर पर उन्मूलन में काफी निष्क्रिय होते हैं।

सभी एल्डिहाइड में से, फॉर्मेल्डिहाइड का उत्पादन सबसे अधिक (लगभग 6 मिलियन टन/वर्ष) होता है। इसका उपयोग मुख्य रूप से रेजिन के उत्पादन में किया जाता है - बैकेलाइट, गैलालाइट (यूरिया, मेलामाइन और फिनोल के संयोजन में), चमड़े को कम करने, अनाज की ड्रेसिंग के लिए। दवाओं को भी इससे (यूरोट्रोपिन) संश्लेषित किया जाता है और जैविक तैयारियों के लिए परिरक्षक के रूप में उपयोग किया जाता है (प्रोटीन को जमाने की क्षमता के कारण)। यह मेथिलीन डिफेनिल डायसोसायनेट का अग्रदूत है, जिसका उपयोग पॉलीयुरेथेन और हेक्सोजेन (एक काफी मजबूत विस्फोटक) के उत्पादन में किया जाता है।

उत्पादन में दूसरा सबसे बड़ा एल्डिहाइड ब्यूटिराल्डिहाइड है (हाइड्रोफॉर्माइलेशन द्वारा लगभग 2.5 मिलियन टन/वर्ष उत्पादित)। कुछ एल्डिहाइड को केवल छोटे पैमाने पर (1000 टन/वर्ष से कम) संश्लेषित किया जाता है और उन्मूलन द्वारा इत्र और सुगंध (ज्यादातर 8 से 12 कार्बन परमाणुओं वाले एल्डीहाइड) में सामग्री के रूप में उपयोग किया जाता है। उदाहरण के लिए, यह सिनामाल्डिहाइड और इसके डेरिवेटिव हैं - सिट्रल और लिलियल।

एसीटैल्डिहाइड का उपयोग एसिटिक एसिड, एथिल अल्कोहल, ब्यूटाडीन के संश्लेषण के लिए पाइरीडीन डेरिवेटिव, पेंटाएरीथ्रिटोल और क्रोटोनल्डिहाइड प्राप्त करने के लिए किया जाता है, साथ ही पॉलीविनाइल एसीटेट और प्लास्टिक के संश्लेषण में भी किया जाता है।

एल्डिहाइड का उपयोग अल्कोहल (ब्यूटाइल, 2-एथिलहेक्सानॉल, पेंटाएरीथ्रिटोल), कार्बोक्जिलिक एसिड, पॉलिमर, एंटीऑक्सिडेंट, पाइरीडीन बेस के संश्लेषण के लिए किया जाता है।

ग्रंथ सूची:

1. http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/distance/lectures_stud/russian/1%20course/Medical%20chemistry/06.%20Carbonyl%20compounds.%20Aldehydes%20and%20ketones%20Carboxylic% 20एसिड.लिपिड्स..एचटीएम

  • सूक्ष्मजीवों के रोगजनकता अभिनेता। संदूषण, उपनिवेशीकरण, संक्रमण की अवधारणा। सूक्ष्मजीवों के आक्रामक और विषैले गुण।
  • जोड़ की क्रिया के अर्थ को अद्यतन करना, गुणन की क्रमविनिमेय संपत्ति, गुणन की क्रिया के घटकों के संबंध के नियम।
  • सादृश्य कुछ गुणों में वस्तुओं की समानता है, ऐसी वस्तुएं आम तौर पर भिन्न होती हैं।