Алкалоиди. Алкалоиди Вид алкалоид кръстословица 4 букви

От древни времена хората са използвали билкови съставки, за да облекчат болката и да се отърват от болести и болести. Но изучаването на компонентния състав, изолирането на онези съединения, които имат такъв ефект, стана възможно едва с широкото и масово развитие на химията като наука, т.е. от 17 век.

Тогава бяха открити азотсъдържащи органични съединения в дълбините на растителните организми, а днес и в някои животни, които дадоха толкова широк терапевтичен ефект. От 1819 г. общото наименование на тази група вещества е алкалоиди. Предложено от W. Meissner, фармацевт и лекар.

Какво е алкалоид?

Понастоящем е общоприето, че алкалоидът е циклично съединение, съдържащо един или повече азотни атома в пръстена или страничната верига и по химическа природа проявяващо свойствата на слаба основа, като амоняк. Преди това говорихме за дефинирането на тези вещества като производни на азотната основа пиридин. По-късно обаче бяха открити редица съединения от тази група, което показа, че тази интерпретация не е напълно правилна и не обхваща цялото разнообразие от алкалоиди.

Това вещество е получено и изследвано за първи път през 1803 г. от учения Дерсън. Това беше морфин, получен от опиум. Впоследствие, независимо един от друг, много учени откриха редица сложни растителни материали. Така се развива идеята, че алкалоидът е вещество с предимно естествен произход. Образува се само в растенията.

Химичен състав на молекулите

По своята химическа природа тези вещества са азотсъдържащи органични съединения, които съдържат азотни атоми в сложни хетероцикли, свързани помежду си чрез различни видове връзки и взаимодействия.

Те се изолират от растения като соли на определени киселини:

• ябълка;
• вино;
• киселец;
• оцет и други.

Ако чистото вещество се отдели от солта, тогава алкалоидът може да се получи под формата на твърд кристален прах или под формата на течна структура (никотин). И в двата случая това е алкално съединение, което проявява подходящите химични свойства.

Тоест, химията на алкалоидите е известна и проучена. Например, определени са методи, чрез които те могат да бъдат изолирани от растителни материали. Те се основават на разтворимостта на алкалоидни соли във вода, тъй като в тяхната чиста форма тези съединения са почти неразтворими във вода, но те правят това перфектно в органични разтворители.

Редица реакции, чрез които се изолират и изследват такива съединения, се наричат ​​алкалоиди.

1. Валежи. Реакции, базирани на образуването на неразтворима алкалоидна сол, която се утаява. Това може да стане с помощта на следните компоненти: танин, пикринова киселина, фосфорволфрамова или молибденова киселина.
2. Валежи. Реакции, основани на образуването на сложни комплексни соли с участието на алкалоидни съединения. Реактиви: калиев или бисмутов йодид.
3. Оцветяване. По време на тези реакции видът на алкалоида се променя и той се забелязва в общия състав. Принципът на действие е ефектът върху хетероциклите, появата на цвят. Реактиви: азотна, сярна киселина, (II) прясно утаена.

Често реакциите на оцветяване не дават точни резултати, тъй като хетероцикличният състав на алкалоидите е подобен на този на протеиновите молекули. Следователно те дават същия ефект.

Класификация на алкалоидите

На какви категории са разделени всички известни съединения от тази група, се определя от вида на алкалоида и неговата химическа структура. Тази класификация е създадена от академик А. П. Орехов и се основава на вида и структурата на хетероцикъла с азотни атоми в тях.

1. Пиролидин, пиролизидин и техните производни. Тази група включва алкалоиди като платифилин, сарацин, сенецифилин и др. Структурата се основава на сложни петчленни хетероцикли, свързани помежду си, които включват азотен атом.
2. Пиперидин и пиридин, техните производни. Представители: анабазин, лобелин. В основата са шестчленни сложни цикли с азот.
3. Хинолизидин и неговите съединения. Тази група включва: пахикарпин, термопсин и др. Химическата основа е в сложни шестчленни хетероцикли, свързани един с друг и азот.
4. Хинолинови производни - хинин, ехинопсин.
5. Важна група от много често срещани алкалоиди са изохинолиновите съединения. В медицината широко се използват салсалин, морфин и папаверин. Това също включва алкалоиди в растенията берберис, мак и жълтурчета.
6. Химически много сложни производни на тропана са хиосциамин, атропин и скополамин. Структурата е представена от сложни кондензирани, преплетени пиролидинови и пиперидинови пръстени.
7. Индол и неговите съединения - резерпин, стрихнин, винбластин и др. Сложна комбинация от пет- и шестчленни пръстени с азотни атоми в структурата.
8. Основният алкалоид в хранително-вкусовата промишленост и медицината е кофеинът от чаени листа и семена на растението кола. Отнася се до пуринови производни - сложни съединения от различни хетероцикли и няколко азотни атома в състава.
9. Ефедрин и неговите съединения - сферофизин, колхицин и колхамин. Химичното наименование на ефедрин, отразяващо неговата сложна структура, фенилметиламинопропанол е сложен органичен ароматен алкохол.
10. Напоследък стана обичайно да се изолират някои вещества от групата на стероидите - кортикостероиди и полови хормони - в алкалоиди.

Физични свойства

Основните свойства на тази група включват способността за разтваряне в различни течности и агрегатното състояние при стандартни условия.

При стайна температура обикновен алкалоид е кристално твърдо вещество. По правило те нямат цвят и мирис. Вкусът е предимно горчив, стипчив и неприятен. Те проявяват оптична активност в разтвори.

Някои от тези вещества при стандартни течни условия са безкислородни алкалоиди, общо около 200 вида. Например никотин, пахикарпин, кониин.

Ако говорим за разтворимост във вода, тогава само кофеинът, ефедринът и ергометринът могат да направят това напълно. Останалите представители на този клас съединения се разтварят само в течни органични вещества (разтворители).

Ефект върху човешкото тяло

Алкалоидът е вещество, което има силно въздействие върху човешкия и животинския организъм. Какво влияние оказва това?

1. Има огромно въздействие върху нервната система, окончанията на нервните клетки, синапсите и невротрансмитерните процеси. Различни групи алкалоиди действат върху тези части на тялото като психотропни, рефлексивни, антитусивни, стимуланти, наркотици, аналгетици. Когато се използват правилно за медицински цели, строго дозирани и прецизни, тези ефекти са благотворни. Въпреки това, най-малкото предозиране може да доведе до много сериозни и тъжни последици.
2. Действие върху сърдечно-съдовата система - антиаритмично, подобрява кръвообращението, спазмолитично, хипотензивно, холеретично.

Ако лекарства на базата на алкалоиди се използват за други цели или без спазване на необходимата дозировка, са възможни следните последствия:

• зрително увреждане, увреждане на слуха;
• затруднено дишане, тежест в гърдите;
• замаяност, гадене, повръщане;
• кървене;
• суха уста;
• рязко повишаване или понижаване на кръвното налягане;
• тежко отравяне с фатален изход.

Значителна част от алкалоидите в техните физиологични ефекти върху хората са отрови, силни, причиняващи конвулсии и смърт (стрихнин, морфин, беладонин). Другата част са наркотични съединения, които предизвикват пристрастяване. Психологически, емоционални и физически (никотин, кофеин, кокаин). Ето защо трябва да сте изключително внимателни с тези съединения и да ги използвате само по препоръка и предписание на лекар.

Използване в медицината

В тази област растенията, съдържащи алкалоиди, са основа за много широкоспектърни лекарства или, обратно, високоспециализирани. Въз основа на такива суровини се получават свещи, тинктури, таблетки и ампулни разтвори. Действието е насочено към лечение на сърдечно-съдови заболявания, дихателни органи, нервна система и окончания, психични разстройства. Също така за лечение на храносмилателната система, като контрацептиви, при рак, за премахване на алкохолната зависимост и много други области.

В естествени условия алкалоидите съдържат лечебни билки и растения. Днес са известни около 10 000 наименования на тези вещества и почти всички са извлечени точно от такива суровини.

Не са открити алкалоиди в части от гъби, бактериални клетки, водорасли или бодлокожи. Съединения с алкалоидна природа са извлечени от клетките на някои животни, но те са много малко.

Така се оказва, че основният доставчик, неизчерпаем източник на тези вещества за медицински цели, човешкия живот и промишлеността са растенията, съдържащи алкалоиди.

Лечебни растения

Какви са тези растения? Всъщност са твърде много, за да бъдат изброени всички. Все пак можем да посочим най-често срещаните и често използвани от хората.

Лечебните билки и растения са много важна област на съвременната медицина. В края на краищата повечето от лекарствата се синтезират на базата на естествени суровини. Те се използват от древни времена и не са загубили значението си за хората днес. Напротив, с течение на времето хората все повече се стремят да открият и проучат компонентния състав на такива растения, за да намерят нещо важно, нещо, което ще помогне за решаването на проблема с много нелечими болести.

Най-често срещаният алкалоид

Това се счита за производно на опиум - кодеин. Може да се изолира от морфина чрез специални химични реакции. В сравнение с последния, той е по-безопасен за употреба, тъй като е мек в действие. Ефективността му като аналгетик и седатив обаче не е по-лоша от тази на самия морфин или опиум.

Ето защо лекарствата на базата на кодеин са широко разпространени в медицината и се използват от хора от всички страни. Единственото ограничение е дозировката. Трябва да се използва само по препоръка и под наблюдението на лекар.

Опиум и неговите алкалоиди

Опиати - така в медицината и химията е прието да се наричат ​​всички онези опиумни алкалоиди, които могат да бъдат изолирани от него и синтезирани на негова основа. Какви са тези връзки? За съжаление днес те се чуват от почти всички и не винаги имат добра репутация и намират достойна, правилна употреба. Това са алкалоиди като:

• морфин;
• папаверин;
• хероин;
• кодеин.

В медицината тези вещества се използват като антитусиви, аналгетици и седативни средства. Дори са създадени редица лекарства на базата на кодеин за настинки при деца.

Въпреки това съединения като опиум и хероин се използват не само за медицински цели, но и като тежки упойващи вещества. Те причиняват ужасна зависимост на човешкото тяло и с течение на времето могат да причинят сериозни увреждания на здравето, дори на живота на хората.

текстови_полета

текстови_полета

стрелка_нагоре

В момента са открити около 10 000 алкалоида, от които около 4000 са с доказана структура. Такъв огромен брой и разнообразие от алкалоиди не дава възможност да се разработи единна класификация.

Класификацията на алкалоидите може да се основава на различни принципи, поради което има няколко вида класификации на алкалоиди.

1. В основата фармакологична класификациялежи естеството на фармакологичното действие на алкалоидите върху тялото:

• наркотични алкалоиди;
• местни анестезиращи алкалоиди;
• спазмолитични алкалоиди и др.

2. В основата ботаническа класификациялежи систематичната принадлежност на растенията, от които са изолирани алкалоиди, към определен род или семейство:

• тютюневи алкалоиди;
• макови алкалоиди;
• мораво рогче алкалоиди и др.

3. В основата биогенетична класификация, предложен от английския учен Хегнауер, се крие структурата на аминокиселините, които са вероятни предшественици на алкалоиди в растенията:

• триптофанови алкалоиди;
• фенилаланинови алкалоиди и др.

4. Най-удобен и най-често използван във фармакогнозията химическа класификация, предложен от А.П. Орехов, който се основава на особеностите на химичната структура на алкалоидите, по-специално на структурата на азотсъдържащ хетероцикъл.

Класификация според структурата на цикъла въглерод-азот

текстови_полета

текстови_полета

стрелка_нагоре

В зависимост от структурата на цикъла въглерод-азот А.П. Орехов разделя всички алкалоиди на 13 групи:

1. Алкалоиди с азот в страничната верига или ациклични алкалоиди (без хетероцикли): ефедрин от вида ефедра, капсаицин от плодовете на лют червен пипер, колхицин и колхамин от луковиците на вида минзухар.2. Алкалоиди, производни на пиролидин и пиролизидин: платифилин от кърпа.

3. Алкалоидите, производни на пиридина и пиперидина, се делят на няколко групи.

а) прости производни на пиридин и пиперидин: лобелин от подута лобелия, кониин от плодовете на петниста бучиниш;

б) бициклични некондензирани системи: анабазин от безлистна анабаза, никотин от тютюневи листа;

в) бициклични кондензирани системи от пиперидин и пиролидин (тропанови производни): хиосциамин, скополамин от беладона, кокошка белена, вид датура

4. Алкалоиди, хинолизидинови производни: пахикарпин, термопсин, цитизин (софора дебелоплодна, вид термопсис).

5. Алкалоиди, хинолинови производни: хинин от хинова кора, ехинопсин от плодове на ехинопс.

6. Алкалоиди, изохинолинови производни: морфин, кодеин и папаверин от макови шушулки, хелеритрин, сангвинарин от билките жълтурчета и макалея, глауцин от билките жълт мак, берберин от корени от берберис.

7. Алкалоиди, производни на индола: алкалоиди от мораво рогче, зеленика, резерпин и аймалин от корени на рауволфия, стрихнин от семена на лют червен пипер, винбластин и винкристин от листа на катарантус роза.

8. Алкалоиди, пуринови производни: кофеин от чаени листа, семена от кафе, теобромин от семена на шоколадово дърво.

9. Алкалоиди, хиназолинови производни: пеганин от билката хармала вулгарис.

10. Алкалоиди, имидазолови производни: пилокарпин от листата на вида pilocarpus.

11. Стероидни алкалоиди: солазонин от билката нощница, алкалоиди от чемерика.

12. Дитерпенови алкалоиди: алкалоиди от аконит и чучулига.

13. Алкалоиди с неизвестна структура.

Въз основа на тази класификация са систематизирани и суровините, съдържащи алкалоиди.

Към алкалоидипринадлежат към вещества от растителен произход, съдържащи се в много растения. В момента са известни около 10 000 алкалоиди.

Химични свойства на алкалоидите

Общо свойство на повечето алкалоиди е наличието в техните молекули на азот, съдържащ се в циклите. По този начин алкалоидите принадлежат към хетероцикличните съединения. Алкалоидите са органични основи и образуват соли с киселини. В повечето случаи алкалоидите се съдържат в растенията под формата на соли на ябълчена, винена, лимонена и други киселини. Под формата на соли те са разтворими във вода. Свободни алкалоиди могат да бъдат получени чрез третиране на соли с основи. В свободната си форма алкалоидите обикновено са неразтворими във вода, но са разтворими в органични разтворители. Общо свойство на всички алкалоиди е също, че те са физиологично изключително активни вещества, които имат силно действие върху животинския организъм; много от тях са отрови.

Ефектът на алкалоидите върху човешкото тяло

Повечето алкалоиди действат върху нервната система: в малки дози те имат стимулиращ ефект, а в големи дози - потискащ ефект. Например кокаинът, широко използван в медицината като локален анестетик, действа върху сетивните окончания на периферната нервна система. Кураре, алкалоид, съдържащ се в сока на някои южноамерикански растения, действа върху двигателните окончания на нервната система и следователно причинява парализа; затова е използван от индианците за намокряне на стрели. Морфинът, съдържащ се в млечния сок на мака, действа върху централната нервна система, предизвиквайки сън; използва се в медицината като обща анестезия. Никотинът, съдържащ се в тютюна, също влияе върху централната и периферната нервна система. Беладона и Datura съдържат атропин, който има силен ефект върху двигателните нерви на окото, разширявайки зеницата.

Структура на алкалоиди

Алкалоидите са много разнообразни по своята структура. В зависимост от химическата природа на азотния хетероцикъл, включен в състава им, те се разделят на следните основни групи: 1) пиридинови производни; 2) пиролидинови производни; 3) производни на хинолин и изохинолин; 4) индолови производни; 5) пуринови производни, които включват алкалоиди - кофеин и теобромин; 6) алкалоиди с терпеноидна природа.

При някои алкалоиди имаме работа с комбинация от различни азотни хетероцикли в молекулата. Например в молекулата на никотина пиридинът и пиролидинът са свързани един с друг. Обикновено никотинът се включва в групата на пиридидиновите алкалоиди. Тютюнът съдържа редица алкалоиди, като основните са никотин, орникотин и анабазин.

Алкалоид никотин

никотинпри окисляване образува никотинова киселина, която е антипелагричен витамин; под формата на амид е компонент на някои дехидрогенази. Свободният никотин е безцветна мазна течност. Това е силно токсично вещество, което засяга централната и периферната нервна система. В случай на отравяне с никотин настъпва смърт от парализа на дишането. Никотинът се получава в големи количества от отпадъците от тютюневата промишленост и се използва за борба с насекомите, които вредят на селското стопанство.

Норникотин- алкалоид, получен чрез отстраняване на метиловата група от никотина. Анабазинът е открит от най-големия съветски изследовател в областта на химията на алкалоидите академик А.П. Орех в централноазиатското растение Anabasis aphylla. Подобно на никотина, анабазинът се използва за борба с насекоми - вредители в селското стопанство. Изследване на А.А. Schmuck, основен авторитет в областта на химията на тютюна, показа, че отделните ботанически видове тютюн могат да варират значително в съдържанието на никотин, норникотин и анабазин. Например обикновеният тютюн за цигари (Nicotiana tabacum) и цигарите (Nicotiana rustica) съдържат никотин. Редица видове съдържат само следи от никотин и предимно норникотин. Тютюнът от вида Nicotiana glauca съдържа само анабазин.

Алкалоид хинин

Най-важният представител на групата алкалоиди, принадлежащи към хинолиновите производни е хинин, открит в кората на хиновото дърво. Използва се в медицината като много ефективно лекарство при лечението на малария.

Алкалоид морфин

Морфин- представител на групата на изохинолиновите алкалоиди, намиращи се в опиума - кондензираният млечен сок на опиевия мак. Опиумът съдържа голям брой различни алкалоиди и се използва широко в медицината като успокоително средство, а в големи дози и като наркотично средство. Морфинът се използва широко като болкоуспокояващо.

Ерго алкалоиди

Групата на алкалоидите - производни на индола, включва редица алкалоиди, съдържащи се в рогата на моравото рогче. Ерго е зимуваща форма на гъбата Claviceps purpurea, развиващи се в ръжено зърно. Ерго е много отровен и ако смлени рога попаднат в брашно, може да се стигне до масово отравяне. Следователно почистването на замърсеното зърно от роговете на моравото рогче е най-важната операция при обработката на такова зърно. Рогата на моравото рогче се използват в медицината. Понастоящем за получаване на алкалоиди от мораво рогче за употребата им в медицината широко се използва отглеждане на мораво рогче върху синтетични среди. Чрез промяна на състава на средата може значително да се увеличи добивът на алкалоиди. Структурата на ерготаминовите алкалоиди се основава на лизергиновата киселина или нейния изомер, изолизергиновата киселина, които са индолови производни, синтезирани в мицела на мораво рогче от триптофан и мевалонова киселина. Чрез свързване с една или повече аминокиселини, пирогроздена киселина или аминоалкохоли, лизергиновата киселина образува един или друг мораво рогче алкалоид. От роговете на моравото рогче са изолирани 12 алкалоида: ерготамин и ерготамин, ергозин и ергозинин, ергокристин и ергокристинин, ергокриптин и ергокриптинин, ергокорнин и ергокорнинин, ергобазин и ергобазинин. Ерготаминовите алкалоиди са добър пример за факта, че дадено растение обикновено съдържа комплекс от алкалоиди; свързани по своята химическа природа. Виждаме същата картина при тютюна, опиумния мак и хиноната.