Alkaloidi. Alkaloidi Vrsta alkaloidne ukrštenice 4 slova

Od davnina ljudi su koristili biljne sastojke za ublažavanje bolova i oslobađanje od bolesti i bolesti. Međutim, proučavanje sastava komponenti, izolacija onih jedinjenja koja imaju takav efekat, postalo je moguće tek sa raširenim i masovnim razvojem hemije kao nauke, odnosno počev od 17. veka.

Tada su u dubinama biljnih organizama, a danas i kod nekih životinja, otkrivena organska jedinjenja koja sadrže dušik, koja su dala tako širok terapeutski učinak. Od 1819. opšti naziv za ovu grupu supstanci je alkaloidi. Predložio W. Meissner, farmaceut i liječnik.

Šta je alkaloid?

Trenutno je općenito prihvaćeno da je alkaloid ciklično jedinjenje koje sadrži jedan ili više atoma dušika u prstenu ili bočnom lancu i, po kemijskoj prirodi, pokazuje svojstva slabe alkalije, poput amonijaka. Ranije smo govorili o definisanju ovih supstanci kao derivata azotne baze piridina. Međutim, kasnije su otkrivena brojna jedinjenja ove grupe, što je pokazalo da ovo tumačenje nije sasvim ispravno i da ne pokriva čitav niz alkaloida.

Ovu supstancu je prvi put dobio i proučavao naučnik Derson 1803. godine. Bio je to morfijum dobijen iz opijuma. Nakon toga, nezavisno jedan od drugog, mnogi naučnici su otkrili niz složenih biljnih materijala. Tako se razvila ideja da je alkaloid supstanca pretežno prirodnog porijekla. Nastaje samo u biljkama.

Hemijski sastav molekula

Po svojoj hemijskoj prirodi, ove supstance su organska jedinjenja koja sadrže dušik i koja sadrže atome azota u složenim heterociklima međusobno povezanim različitim vrstama veza i interakcija.

Izoluju se iz biljaka kao soli određenih kiselina:

• jabuka;
• vino;
• kiseljak;
• sirće i drugi.

Ako se čista tvar odvoji od soli, tada se alkaloid može dobiti u obliku čvrstog kristalnog praha, ili u obliku tekuće strukture (nikotin). U oba slučaja, to je alkalno jedinjenje koje pokazuje odgovarajuća hemijska svojstva.

Odnosno, hemija alkaloida je poznata i proučavana. Na primjer, utvrđene su metode pomoću kojih se mogu izolirati iz biljnog materijala. Zasnovani su na rastvorljivosti alkaloidnih soli u vodi, jer su u svom čistom obliku ovi spojevi gotovo netopivi u vodi, ali to savršeno rade u organskim rastvaračima.

Brojne reakcije pomoću kojih se takvi spojevi izoluju i proučavaju nazivaju se alkaloidi.

1. Padavine. Reakcije zasnovane na stvaranju nerastvorljive soli alkaloida, koja se taloži. To se može učiniti korištenjem sljedećih komponenti: tanina, pikrinske kiseline, fosfovolframne ili molibdinske kiseline.
2. Padavine. Reakcije zasnovane na stvaranju kompleksnih kompleksnih soli koje uključuju alkaloidna jedinjenja. Reagensi: kalijum ili bizmut jodid.
3. Bojanje. Tokom ovih reakcija se menja vrsta alkaloida i to postaje primetno u celokupnom sastavu. Princip djelovanja je djelovanje na heterocikle, izgled boje. Reagensi: azotna, sumporna kiselina, (II) svježe istaložena.

Često reakcije bojenja ne daju točne rezultate, budući da je heterociklički sastav alkaloida sličan sastavu proteinskih molekula. Stoga daju isti efekat.

Klasifikacija alkaloida

Na koje se kategorije dijele sva poznata jedinjenja ove grupe određuju vrsta alkaloida i njegova hemijska struktura. Ovu klasifikaciju kreirao je akademik A.P. Orekhov i temelji se na tipu i strukturi heterocikla s atomima dušika u njima.

1. Pirolidin, pirolizidin i njihovi derivati. Ova grupa uključuje alkaloide kao što su platifilin, saracin, senecifilin i drugi. Struktura se zasniva na složenim peteročlanim heterociklima povezanim međusobno, koji uključuju atom dušika.
2. Piperidin i piridin, njihovi derivati. Predstavnici: anabazin, lobelin. Osnova su šestočlani kompleksni ciklusi sa azotom.
3. Kinolizidin i njegovi spojevi. U ovu grupu spadaju: pahikarpin, termopsin i drugi. Hemijska osnova je u složenim šesteročlanim heterociklima povezanim međusobno i dušikom.
4. Derivati ​​kinolina - kinin, ehinopsin.
5. Važna grupa vrlo čestih alkaloida su jedinjenja izohinolina. Salsalin, morfin i papaverin se široko koriste u medicini. Ovo također uključuje alkaloide u biljkama žutika, maka i celandina.
6. Hemijski veoma složeni derivati ​​tropana su hiosciamin, atropin i skopolamin. Strukturu predstavljaju složeni kondenzovani, isprepleteni pirolidinski i piperidinski prstenovi.
7. Indol i njegovi spojevi - rezerpin, strihnin, vinblastin i drugi. Složena kombinacija peto- i šesteročlanih prstenova sa atomima dušika u strukturi.
8. Glavni alkaloid u prehrambenoj industriji i medicini je kofein iz listova čaja i sjemenki biljke kola. Odnosi se na derivate purina - kompleksna jedinjenja iz različitih heterocikla i nekoliko atoma dušika u sastavu.
9. Efedrin i njegovi spojevi - sferofizin, kolhicin i kolhamin. Hemijski naziv efedrina, koji odražava njegovu složenu strukturu, fenilmetilaminopropanol je složen organski aromatični alkohol.
10. Nedavno je postalo uobičajeno da se određene supstance iz grupe steroida – kortikosteroidi i polni hormoni – izoluju u alkaloide.

Fizička svojstva

Glavna svojstva ove grupe uključuju sposobnost rastvaranja u različitim tečnostima i stanje agregacije u standardnim uslovima.

Na sobnoj temperaturi, uobičajeni alkaloid je kristalna čvrsta supstanca. Po pravilu nemaju boju i miris. Okus je uglavnom gorak, opor i neprijatan. Oni pokazuju optičku aktivnost u rastvorima.

Neke od ovih supstanci u standardnim tečnim uslovima su alkaloidi bez kiseonika, oko 200 vrsta ukupno. Na primjer, nikotin, pahikarpin, koniin.

Ako govorimo o rastvorljivosti u vodi, onda samo kofein, efedrin i ergometrin to mogu u potpunosti. Preostali predstavnici ove klase spojeva otapaju se samo u tekućim organskim tvarima (rastvaračima).

Uticaj na ljudski organizam

Alkaloid je tvar koja snažno djeluje na ljudski i životinjski organizam. Kakav uticaj ovo ima?

1. Ima ogroman uticaj na nervni sistem, završetke nervnih ćelija, sinapse i procese neurotransmitera. Različite grupe alkaloida na ove dijelove tijela djeluju kao psihotropni, refleksni, antitusivni, stimulansi, narkotici, analgetici. Kada se pravilno koriste u medicinske svrhe, strogo dozirano i precizno, ovi efekti su korisni. Međutim, i najmanje predoziranje može dovesti do vrlo ozbiljnih i tužnih posljedica.
2. Djelovanje na kardiovaskularni sistem - antiaritmično, poboljšava cirkulaciju krvi, antispazmodičko, hipotenzivno, koleretsko.

Ako se lijekovi na bazi alkaloida koriste u druge svrhe ili bez poštivanja potrebne doze, moguće su sljedeće posljedice:

• oštećenje vida, oštećenje sluha;
• otežano disanje, težina u grudima;
• vrtoglavica, mučnina, povraćanje;
• krvarenje;
• suva usta;
• naglo povećanje ili smanjenje krvnog tlaka;
• teškog trovanja sa smrtnim ishodom.

Značajan dio alkaloida u svom fiziološkom djelovanju na čovjeka čine otrovi, jaki, koji izazivaju grčeve i smrt (strihnin, morfij, beladonin). Drugi dio su narkotička jedinjenja koja izazivaju ovisnost. Psihološki, emocionalni i fizički (nikotin, kofein, kokain). Stoga morate biti izuzetno oprezni s ovim spojevima i koristiti ih samo na preporuku i recept liječnika.

Upotreba u medicini

U ovom području biljke koje sadrže alkaloide su osnova za mnoge lijekove širokog spektra, ili, obrnuto, visoko specijalizirane. Na osnovu takvih sirovina dobijaju se svijeće, tinkture, tablete i otopine za ampule. Akcija je usmjerena na liječenje kardiovaskularnih bolesti, respiratornih organa, nervnog sistema i završetaka, psihičkih poremećaja. Takođe za lečenje probavnog sistema, kao kontracepcija, za rak, za otklanjanje zavisnosti od alkohola i mnoga druga područja.

U prirodnim uslovima, alkaloidi sadrže lekovito bilje i biljke. Danas je poznato oko 10.000 naziva ovih supstanci i skoro sve se dobijaju upravo iz takvih sirovina.

Nisu pronađeni alkaloidi u dijelovima gljivica, bakterijskih stanica, algi ili bodljokožaca. Iz ćelija nekih životinja ekstrahovani su jedinjenja alkaloidne prirode, ali ih je vrlo malo.

Tako se ispostavlja da su glavni dobavljač, nepresušni izvor ovih supstanci za medicinske svrhe, ljudski život i industriju biljke koje sadrže alkaloide.

Ljekovite biljke

Kakve su to biljke? U stvari, ima ih previše da bi se sve nabrojali. Međutim, možemo navesti najčešće i najčešće korištene od strane ljudi.

Ljekovito bilje i biljke su veoma važna oblast moderne medicine. Uostalom, većina lijekova se sintetizira na bazi prirodnih sirovina. Koriste se od davnina i nisu izgubile svoju važnost za ljude danas. Naprotiv, s vremenom ljudi sve više nastoje otkriti i proučavati sastavni sastav takvih biljaka kako bi pronašli nešto važno, nešto što će pomoći u rješavanju problema mnogih neizlječivih bolesti.

Najčešći alkaloid

Ovo se smatra derivatom opijuma - kodeinom. Može se izolovati iz morfija posebnim hemijskim reakcijama. U poređenju sa ovim potonjim, sigurnije je za upotrebu, jer je blagog dejstva. Međutim, njegova efikasnost kao analgetika i sedativa nije ništa lošija od efikasnosti samog morfija ili opijuma.

Stoga su lijekovi na bazi kodeina vrlo rasprostranjeni u medicini i koriste ih ljudi svih zemalja. Jedino ograničenje je doza. Treba ga koristiti samo na preporuku i pod nadzorom ljekara.

Opijum i njegovi alkaloidi

Opijati - tako je u medicini i hemiji uobičajeno nazivati ​​sve one opijumske alkaloide koji se mogu izolirati iz njega i sintetizirati na njegovoj osnovi. Kakve su to veze? Nažalost, danas ih čuju gotovo svi i nemaju uvijek dobru reputaciju i ne nalaze dostojnu, ispravnu upotrebu. To su alkaloidi kao što su:

• morfin;
• papaverin;
• heroin;
• kodein.

U medicini se ove supstance koriste kao antitusici, analgetici i sedativi. Brojni lijekovi su čak stvoreni na bazi kodeina za prehladu kod djece.

Međutim, spojevi poput opijuma i heroina koriste se ne samo u medicinske svrhe, već i kao teške opojne droge. Oni izazivaju strašnu ovisnost o ljudskom tijelu i s vremenom mogu uzrokovati ozbiljnu štetu zdravlju, čak i životima ljudi.

tekstualna_polja

tekstualna_polja

arrow_upward

Trenutno je otkriveno oko 10.000 alkaloida, od kojih oko 4.000 ima dokazanu strukturu. Tako ogroman broj i raznolikost alkaloida ne omogućavaju razvoj jedinstvene klasifikacije.

Klasifikacija alkaloida može se zasnivati ​​na različitim principima, stoga postoji nekoliko vrsta klasifikacija alkaloida.

1. U srži farmakološka klasifikacija leži u prirodi farmakološkog djelovanja alkaloida na organizam:

• narkotički alkaloidi;
• lokalni anestetički alkaloidi;
• antispazmodični alkaloidi itd.

2. U srži botanička klasifikacija leži u sistematskoj pripadnosti biljaka iz kojih su izolovani alkaloidi određenom rodu ili porodici:

• duhanski alkaloidi;
• alkaloidi maka;
• alkaloidi ergot itd.

3. U srži biogenetsku klasifikaciju, koji je predložio engleski naučnik Hegnauer, leži struktura aminokiselina, koje su vjerojatni prethodnici alkaloida u biljkama:

• triptofan alkaloidi;
• fenilalanin alkaloidi, itd.

4. Najprikladniji i najčešće korišteni u farmakognoziji hemijska klasifikacija, koji je predložio A.P. Orekhov, koji se temelji na osobitostima kemijske strukture alkaloida, posebno na strukturi heterocikla koji sadrži dušik.

Klasifikacija prema strukturi ciklusa ugljik-azot

tekstualna_polja

tekstualna_polja

arrow_upward

Ovisno o strukturi ciklusa ugljik-azot A.P. Orekhov je podijelio sve alkaloide u 13 grupa:

1. Alkaloidi sa azotom u bočnom lancu ili aciklični alkaloidi (bez heterocikla): efedrin iz vrsta efedre, kapsaicin iz plodova paprike, kolhicin i kolhamin iz kornjača vrsta krokusa.2. Alkaloidi, derivati ​​pirolidina i pirolizidina: platifilin iz ambrozije.

3. Alkaloidi, derivati ​​piridina i piperidina, dijele se u nekoliko grupa.

a) prosti derivati ​​piridina i piperidina: lobelin iz natečene lobelije, koniin iz plodova kukute pjegave;

b) biciklični nekondenzovani sistemi: anabazin iz anabaze bez listova, nikotin iz listova duvana;

c) biciklički kondenzovani sistemi piperidina i pirolidina (derivati ​​tropana): hiosciamin, skopolamin iz beladone, kokošije, vrste datura

4. Alkaloidi, derivati ​​kinolizidina: pahikarpin, termopsin, citizin (Sophora debeloplodna, Thermopsis vrsta).

5. Alkaloidi, derivati ​​kinolina: kinin iz kore cinhona, ehinopsin iz plodova ehinopsa.

6. Alkaloidi, derivati ​​izohinolina: morfin, kodein i papaverin iz mahuna maka, heleritrin, sangvinarin iz biljke celandina i makaleje, glaucin iz biljke maca žuta, berberin iz korena žutike.

7. Alkaloidi, derivati ​​indola: alkaloidi ergota, perivinca, rezerpina i ajmalina iz korijena rauwolfije, strihnin iz sjemenki čilibuhe, vinblastin i vinkristin iz listova catharanthus rosea.

8. Alkaloidi, derivati ​​purina: kofein iz listova čaja, sjemena kafe, teobromin iz sjemenki čokoladnog drveta.

9. Alkaloidi, derivati ​​kinazolina: peganin iz biljke harmala vulgaris.

10. Alkaloidi, derivati ​​imidazola: pilokarpin iz listova vrste pilocarpus.

11. Steroidni alkaloidi: solasonin iz biljke velebilja, alkaloidi kubreta.

12. Diterpenski alkaloidi: alkaloidi akonita i larkspura.

13. Alkaloidi nepoznate strukture.

Na osnovu ove klasifikacije sistematizovane su i sirovine koje sadrže alkaloide.

Za alkaloide spadaju u supstance biljnog porekla koje se nalaze u mnogim biljkama. Trenutno je poznato oko 10.000 alkaloida.

Hemijska svojstva alkaloida

Zajedničko svojstvo većine alkaloida je prisustvo u njihovim molekulima dušika sadržanog u ciklusima. Dakle, alkaloidi spadaju u heterociklička jedinjenja. Alkaloidi su organske baze i formiraju soli sa kiselinama. U većini slučajeva alkaloidi se nalaze u biljkama u obliku soli jabučne, vinske, limunske i drugih kiselina. U obliku soli, rastvorljivi su u vodi. Slobodni alkaloidi se mogu dobiti tretiranjem soli sa alkalijama. U svom slobodnom obliku, alkaloidi su obično nerastvorljivi u vodi, ali rastvorljivi u organskim rastvaračima. Svojstvo zajedničko svim alkaloidima je i to da su fiziološki izuzetno aktivne tvari koje snažno djeluju na životinjski organizam; mnogi od njih su otrovi.

Utjecaj alkaloida na ljudski organizam

Većina alkaloida djeluje na nervni sistem: u malim dozama djeluju stimulativno, a u velikim dozama djeluju depresivno. Na primjer, kokain, koji se široko koristi u medicini kao lokalni anestetik, djeluje na senzorne završetke perifernog nervnog sistema. Curare, alkaloid sadržan u soku nekih južnoameričkih biljaka, djeluje na motoričke završetke nervnog sistema i stoga izaziva paralizu; zato su ga Indijanci koristili za mokrenje strijela. Morfijum sadržan u mlečnom soku maka deluje na centralni nervni sistem, izazivajući san; koristi se u medicini kao opći anestetik. Nikotin sadržan u duvanu takođe utiče na centralni i periferni nervni sistem. Bobice Belladonna i Datura sadrže atropin, koji snažno djeluje na motoričke živce oka, šireći zjenicu.

Struktura alkaloida

Alkaloidi su veoma raznoliki po svojoj strukturi. Ovisno o kemijskoj prirodi dušikovog heterocikla uključenog u njihov sastav, dijele se na sljedeće glavne grupe: 1) derivati ​​piridina; 2) derivate pirolidina; 3) derivati ​​kinolina i izohinolina; 4) derivate indola; 5) derivati ​​purina, koji uključuju alkaloide - kofein i teobromin; 6) alkaloidi terpenoidne prirode.

Kod nekih alkaloida imamo posla sa kombinacijom različitih azotnih heterocikla u molekulu. Na primjer, u molekuli nikotina, piridin i pirolidin su međusobno povezani. Obično se nikotin ubraja u grupu pirididinskih alkaloida. Duvan sadrži brojne alkaloide, od kojih su glavni nikotin, ornikotin i anabazin.

Alkaloid nikotin

Nikotin pri oksidaciji stvara nikotinsku kiselinu, koja je antipelagrički vitamin; u obliku amida, komponenta je nekih dehidrogenaza. Slobodni nikotin je bezbojna, uljasta tečnost. To je veoma toksična supstanca koja utiče na centralni i periferni nervni sistem. U slučaju trovanja nikotinom, smrt nastupa od respiratorne paralize. Nikotin se u velikim količinama dobiva iz otpada duhanske industrije i koristi se za borbu protiv insekata koji štete poljoprivredi.

Nornicotine- alkaloid dobijen uklanjanjem metilne grupe iz nikotina. Anabazin je otkrio najveći sovjetski istraživač u oblasti hemije alkaloida, akademik A.P. Orašasti plod u srednjoazijskoj biljci Anabasis aphylla. Baš kao i nikotin, anabazin se koristi za borbu protiv insekata - poljoprivrednih štetočina. Istraživanje A.A. Schmuck, glavni autoritet u području kemije duhana, pokazao je da pojedine botaničke vrste duhana mogu uvelike varirati u sadržaju nikotina, nornikotina i anabazina. Na primjer, obični duhan za cigarete (Nicotiana tabacum) i shag (Nicotiana rustica) sadrže nikotin. Određene vrste sadrže samo tragove nikotina i pretežno nornikotina. Duvan koji pripada vrsti Nicotiana glauca sadrži samo anabazin.

Alkaloid kinin

Najznačajniji predstavnik grupe alkaloida koji pripadaju derivatima kinolina je kinin, koji se nalazi u kori drveta cinchona. U medicini se koristi kao vrlo efikasan lijek u liječenju malarije.

Alkaloid morphine

Morfijum- predstavnik grupe izohinolinskih alkaloida, koji se nalazi u opijumu - kondenzovanom mlečnom soku opijumskog maka. Opijum sadrži veliki broj različitih alkaloida i široko se koristi u medicini kao sedativ, au velikim dozama i kao narkotik. Morfijum se široko koristi kao sredstvo protiv bolova.

Ergot alkaloidi

Grupa alkaloida - derivata indola, uključuje niz alkaloida sadržanih u rogovima ergota. Ergot je zimujući oblik gljive Claviceps purpurea, razvija se u zrnu raži. Ergot je veoma otrovan, a ako mljeveni rogovi uđu u brašno, može doći do masovnog trovanja. Stoga je čišćenje kontaminiranog zrna od rogova ergota najvažnija operacija pri preradi takvog zrna. Rogovi ergota se koriste u medicini. Trenutno, za dobivanje alkaloida ergota za njihovu upotrebu u medicini, široko se koristi uzgoj ergota na sintetičkim podlogama. Promjenom sastava podloge može se značajno povećati prinos alkaloida. Struktura alkaloida ergot bazira se na lizerginskoj kiselini ili njenom izomeru, izoliserginskoj kiselini, koji su derivati ​​indola sintetizirani u miceliju ergot iz triptofana i mevalonske kiseline. Kombinacijom sa jednom ili više aminokiselina, pirogrožđanom kiselinom ili amino alkoholima, lizerginska kiselina formira jedan ili drugi alkaloid ergota. Iz rogova ergota izolovano je 12 alkaloida: ergotamin i ergotaminin, ergozin i ergosinin, ergokristin i ergokristinin, ergokriptin i ergokriptinin, ergokornin i ergokorninin, ergobasinin i ergobasinin. Alkaloidi ergota su dobar primjer činjenice da određena biljka obično sadrži kompleks alkaloida; povezane po svojoj hemijskoj prirodi. Istu sliku vidimo u duhanu, opijumskom maku i cinhoni.