Alkohol monohidrat primer. Alkohol monohidrat. Cara mendapatkan alkohol monohidrat jenuh

Ini adalah turunan hidrokarbon di mana satu atom hidrogen digantikan oleh gugus hidroksi. Rumus umum alkohol adalah CnH 2 N +1 OH.

Klasifikasi alkohol monohidrat.

Tergantung posisi dimana letaknya DIA-kelompok, bedakan:

Alkohol primer:

Alkohol sekunder:

Alkohol tersier:

.

Isomerisme alkohol monohidrat.

Untuk alkohol monohidrat dicirikan oleh isomerisme kerangka karbon dan isomerisme posisi gugus hidroksi.

Sifat fisik alkohol monohidrat.

Reaksinya mengikuti aturan Markovnikov, jadi hanya alkohol lagu yang dapat diperoleh dari alkena primer.

2. Hidrolisis alkil halida di bawah pengaruh larutan alkali berair:

Jika pemanasannya lemah, maka terjadi dehidrasi intramolekul, yang mengakibatkan terbentuknya eter:

B) Alkohol dapat bereaksi dengan hidrogen halida, alkohol tersier bereaksi sangat cepat, sedangkan alkohol primer dan sekunder bereaksi lambat:

Penggunaan alkohol monohidrat.

Alkohol digunakan terutama dalam sintesis organik industri, dalam industri makanan, obat-obatan dan farmasi.

DEFINISI

Alkohol monohidrat jenuh dapat dianggap sebagai turunan hidrokarbon dari seri metana, yang molekulnya satu atom hidrogennya digantikan oleh gugus hidroksil.

Jadi, alkohol monohidrat jenuh terdiri dari radikal hidrokarbon dan gugus fungsi -OH. Dalam nama alkohol, gugus hidroksil diberi akhiran -ol.

Rumus umum alkohol monohidrat jenuh adalah C n H 2 n +1 OH atau R-OH atau C n H 2 n +2 O. Rumus molekul alkohol tidak mencerminkan struktur molekulnya, karena dua zat yang sangat berbeda dapat sesuai dengan rumus kasar yang sama, misalnya rumus molekul C 2 H 5 OH umum untuk etil alkohol dan aseton (dimetil keton):

CH 3 -CH 2 -OH (etanol);

CH 3 -O-CH 3 (aseton).

Sama seperti hidrokarbon dari deret metana, alkohol monohidrat jenuh membentuk deret metanol yang homolog.

Mari kita buat rangkaian homolog ini dan perhatikan pola perubahan sifat fisik senyawa rangkaian ini tergantung pada peningkatan radikal hidrokarbon (Tabel 1).

Deret homolog (tidak lengkap) alkohol monohidrat jenuh

Tabel 1. Deret homolog (tidak lengkap) alkohol monohidrat jenuh.

Alkohol monohidrat jenuh lebih ringan daripada air karena massa jenisnya kurang dari satu. Alkohol yang lebih rendah dapat larut dengan air dalam segala hal; dengan meningkatnya radikal hidrokarbon, kemampuan ini menurun. Kebanyakan alkohol sangat larut dalam pelarut organik. Alkohol memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih tinggi dibandingkan hidrokarbon atau turunan halogennya, karena kemungkinan pembentukan ikatan antarmolekulnya.

Perwakilan terpenting dari alkohol monohidrat jenuh adalah metanol (CH 3 OH) dan etanol (C 2 H 5 OH).

Contoh pemecahan masalah

CONTOH 1

CONTOH 2

Senyawa organik yang mengandung oksigen, salah satunya adalah berbagai alkohol, merupakan turunan fungsional penting dari hidrokarbon. Mereka adalah monoatomik, diatomik dan poliatomik. Alkohol monohidrat pada dasarnya adalah turunan hidrokarbon, yang penyusun molekulnya merupakan gugus hidroksil tunggal (dilambangkan “-OH”) yang terikat pada atom karbon jenuh.

Menyebar

Alkohol monohidrat tersebar luas di alam. Jadi, metil alkohol ditemukan dalam jumlah kecil dalam sari sejumlah tanaman (misalnya, hogweed). Etil alkohol, sebagai produk fermentasi alkohol dari senyawa organik, ditemukan dalam buah-buahan dan beri yang diasamkan. Setil alkohol ditemukan dalam minyak ikan paus. Lilin lebah mengandung ceryl dan myricyl alkohol. 2-feniletanol ditemukan di kelopak mawar. Alkohol terpena dalam bentuk zat aromatik terdapat di banyak tanaman aromatik.

Klasifikasi

Alkohol diklasifikasikan menurut jumlah molekul gugus hidroksilnya. Pertama-tama pada:

• alkohol monohidrat (misalnya etanol);
• diatomik (etanadiol);
• polihidrat (gliserol).

Berdasarkan sifat radikal hidrokarbonnya, alkohol dibedakan menjadi aromatik, alifatik, dan siklik. Tergantung pada jenis atom karbon yang terikat pada gugus hidroksil, alkohol dianggap primer, sekunder, dan tersier. Rumus umum alkohol monohidrat, sebagaimana diterapkan pada alkohol monohidrat jenuh, dinyatakan dengan nilai: C n H 2n + 2 O.

Tata nama

Nama alkohol menurut tata nama fungsional radikal dibentuk dari nama yang berkaitan dengan gugus hidroksil radikal dan kata “alkohol”. Menurut tata nama sistematis IUPAC, nama alkohol berasal dari alkana yang sesuai dengan penambahan akhiran “-ol”. Misalnya:

• metanol - metil alkohol;
• metilpropanol-1-2 - isobutil (tert-butil);
• etanol - etil;
• butanol-1-2 - butil (detik-butil);
• propanol-1-2 - propil (isopropil).

Penomoran menurut aturan IUPAC diklasifikasikan berdasarkan posisi gugus hidroksilnya, mendapat nomor yang lebih rendah. Misalnya: pentanediol-2-4, 4-metilpentanol-2, dll.

Isomerisme

Alkohol monohidrat jenuh memiliki jenis isomerisme struktural dan spasial berikut. Misalnya:

• Kerangka karbon.
• Isomer ke eter.
• Ketentuan kelompok fungsional.

Isomerisme spasial alkohol diwakili oleh isomerisme optik. Isomerisme optik dimungkinkan ketika terdapat atom karbon asimetris dalam molekul (mengandung empat substituen berbeda).

Metode untuk memproduksi alkohol monohidrat

Alkohol monohidrat jenuh dapat diperoleh dengan beberapa metode:

• Hidrolisis haloalkana.
• Hidrasi alkena.
• Reduksi aldehida dan keton.
• Sintesis organomagnesium.

Hidrolisis haloalkana adalah salah satu metode laboratorium umum untuk memproduksi alkohol. Dengan mengolah dengan air (sebagai alternatif - dengan larutan alkali berair), alkohol primer dan sekunder diperoleh:

CH 3 - CH 2 -Br + NaOH → CH 3 - CH 2 - OH + NaBr.

Haloalkana tersier bahkan lebih mudah dihidrolisis, tetapi reaksi eliminasi samping terjadi lebih mudah di dalamnya. Oleh karena itu, alkohol tersier diperoleh dengan metode lain.

Hidrasi alkena dilakukan dengan menambahkan air pada alkena dengan adanya katalis yang mengandung asam (H 3 PO 4). Metode ini mendasari produksi industri alkohol seperti etil, isopropil, dan tert-butil.

Reduksi gugus karbonil dilakukan dengan hidrogen dengan adanya katalis hidrogenasi (Ni atau Pt). Dalam hal ini, alkohol sekunder terbentuk dari keton, dan alkohol monohidrat jenuh primer terbentuk dari aldehida. Rumus proses:

CH 3 - C = O (-H) + H 2 (etanal) → CH 3 - CH 2 - OH (etanol).

Dengan menambahkan alkilmagnesium halida ke aldehida dan keton, diperoleh senyawa organomagnesium. Reaksi dilakukan dalam dietil eter kering. Hidrolisis senyawa organomagnesium selanjutnya membentuk alkohol monohidrat.

Alkohol primer dibentuk melalui reaksi Grignard hanya dari formaldehida dan alkilmagnesium halida. Aldehida lain menghasilkan alkohol sekunder melalui reaksi ini, dan keton menghasilkan alkohol tersier.

Sintesis industri metanol

Metode industri, pada umumnya, adalah proses berkelanjutan dengan daur ulang berulang-ulang sejumlah besar zat yang bereaksi, yang dilakukan dalam fase gas. Alkohol yang penting secara industri adalah metanol dan etanol.

Metanol (volume produksinya adalah yang terbesar di antara alkohol) hingga tahun 1923 diperoleh dengan distilasi kering (pemanasan tanpa akses udara) kayu. Saat ini dihasilkan dari gas sintesis (campuran CO dan H 2). Prosesnya dilakukan pada tekanan 5-10 MPa dengan menggunakan katalis oksida (ZnO + Cr 2 O 3, CuO + ZnO + Al 2 O 3 dan lain-lain) pada kisaran suhu 250-400˚C, sehingga menghasilkan alkohol monohidrat jenuh diperoleh. Rumus reaksi: CO + 2H 2 → CH 3 OH.

Pada tahun 80-an, ketika mempelajari mekanisme proses ini, ditemukan bahwa metanol terbentuk bukan dari karbon monoksida, melainkan dari karbon dioksida yang dihasilkan oleh interaksi karbon monoksida dengan sedikit air.

Sintesis industri etanol

Metode produksi umum untuk sintesis etanol teknis adalah hidrasi etilen. Rumus etanol alkohol monohidrat adalah sebagai berikut:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 - CH 2 OH.

Prosesnya dilakukan pada tekanan 6-7 MPa dalam fasa gas, melewatkan etilen dan uap air melalui katalis. Katalisnya adalah asam fosfat atau sulfat yang diendapkan pada silika gel.

Etil alkohol makanan dan medis diproduksi melalui hidrolisis enzimatik gula yang terkandung dalam anggur, beri, sereal, kentang, diikuti dengan fermentasi glukosa yang dihasilkan. Fermentasi zat manis disebabkan oleh jamur ragi yang termasuk dalam kelompok enzim. Suhu yang paling disukai untuk proses ini adalah 25-30˚C. Perusahaan industri menggunakan etanol yang diperoleh dengan memfermentasi karbohidrat yang terbentuk selama hidrolisis kayu dan limbah produksi pulp dan kertas.

Sifat fisik alkohol monohidrat

Dalam molekul alkohol terdapat atom hidrogen yang terikat pada unsur elektronegatif - oksigen, praktis tanpa elektron. Ikatan hidrogen antarmolekul terbentuk antara atom hidrogen dan atom oksigen yang memiliki pasangan elektron bebas.

Ikatan hidrogen disebabkan oleh ciri-ciri khusus atom hidrogen:

• Ketika elektron ikatan ditarik ke arah atom yang lebih elektronegatif, inti atom hidrogen menjadi “telanjang” dan sebuah proton, yang tidak terlindung oleh elektron lain, terbentuk. Ketika atom lain terionisasi, kulit elektron masih tersisa, melindungi inti.
• Atom hidrogen berukuran kecil dibandingkan dengan atom lain, sehingga mampu menembus cukup dalam ke dalam kulit elektron atom tetangga yang terpolarisasi negatif tanpa terikat dengannya melalui ikatan kovalen.

Ikatan hidrogen sekitar 10 kali lebih lemah dibandingkan ikatan kovalen biasa. Energi ikatan hidrogen berada pada kisaran 4-60 kJ/mol; untuk molekul alkohol adalah 25 kJ/mol. Berbeda dengan ikatan s biasa dalam panjangnya yang lebih besar (0,166 nm) dibandingkan dengan panjang ikatan O-H (0,107 nm).

Sifat kimia

Reaksi kimia alkohol monohidrat ditentukan oleh adanya gugus hidroksil dalam molekulnya, yang bersifat fungsional. Atom oksigen berada dalam keadaan hibrid sp3. Sudut ikatannya mendekati tetrahedral. Dua orbital hibrid sp3 membentuk ikatan dengan atom lain, dan dua orbital lainnya mengandung pasangan elektron bebas. Oleh karena itu, sebagian muatan negatif terkonsentrasi pada atom oksigen, dan sebagian muatan positif terkonsentrasi pada atom hidrogen dan karbon.

Ikatan C-O dan C-H bersifat kovalen polar (yang terakhir lebih polar). Pemutusan ikatan O-H secara heterolitik dengan pembentukan H+ menentukan sifat asam alkohol monohidrat. Sebuah atom karbon dengan muatan parsial positif dapat diserang oleh reagen nukleofilik.

Sifat asam

Alkohol adalah asam yang sangat lemah, lebih lemah dari air tetapi lebih kuat dari asetilena. Mereka tidak menyebabkan perubahan warna indikator. Oksidasi alkohol monohidrat terjadi ketika mereka berinteraksi dengan logam aktif (alkali dan alkali tanah) dengan pelepasan hidrogen dan pembentukan alkoholat:

2ROH + 2Na → 2RONa + H2.

Alkoholat dari logam alkali adalah zat dengan ikatan ionik antara oksigen dan natrium; dalam larutan alkohol monohidrat mereka berdisosiasi membentuk ion alkoksida:

CH 3 ONa → CH 3 O - + Na + (ion metoksida).

Pembentukan alkoholat juga dapat dilakukan melalui reaksi alkohol dengan natrium Amida:

C 2 H 5 OH + NaNH 2 → C 2 H 5 ONa + NH 3 .

Akankah etanol bereaksi dengan alkali? Hampir tidak pernah. Air adalah asam yang lebih kuat daripada etil alkohol, sehingga terjadi kesetimbangan di sini. Dengan bertambahnya panjang radikal hidrokarbon dalam molekul alkohol, sifat asamnya menurun. Selain itu, alkohol monohidrat jenuh dicirikan oleh penurunan keasaman dalam deret: primer → sekunder → tersier.

Reaksi substitusi nukleofilik

Dalam alkohol, ikatan CO terpolarisasi, dengan muatan positif parsial terkonsentrasi pada atom karbon. Akibatnya, atom karbon diserang oleh partikel nukleofilik. Dalam proses pemutusan ikatan C-O, gugus hidroksil digantikan oleh nukleofil lain.

Salah satu reaksi tersebut adalah interaksi alkohol dengan hidrogen halida atau larutan pekatnya. Persamaan reaksi:

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O.

Untuk memudahkan penghilangan gugus hidroksil, digunakan asam sulfat pekat sebagai katalis. Ini memprotonasi atom oksigen, sehingga mengaktifkan molekul alkohol monohidrat.

Alkohol primer, seperti haloalkana primer, masuk ke dalam reaksi pertukaran menurut mekanisme SN 2. Alkohol monohidrat sekunder, seperti alkana terhalogenasi sekunder, bereaksi dengan asam hidrohalat. Kondisi interaksi alkohol bergantung pada sifat komponen yang bereaksi. Reaktivitas alkohol mengikuti pola berikut:

R 3 COH → R 2 CHOH → RCH 2 OH.

Oksidasi

Dalam kondisi ringan (larutan netral atau basa kalium permanganat, campuran kromium pada suhu 40-50°C), alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida, dan ketika dipanaskan hingga suhu lebih tinggi, menjadi asam. Alkohol sekunder mengalami proses oksidasi menjadi keton. Senyawa tersier dioksidasi dengan adanya asam dalam kondisi yang sangat keras (misalnya, dengan campuran kromium pada suhu 180°C). Reaksi oksidasi alkohol tersier berlangsung melalui dehidrasi alkohol dengan pembentukan alkena dan oksidasi alkena dengan pemutusan ikatan rangkap.

Turunan hidrokarbon dengan satu atau lebih atom hidrogen dalam molekulnya digantikan oleh gugus -OH (gugus hidroksil atau gugus hidroksi) adalah alkohol. Sifat kimia ditentukan oleh radikal hidrokarbon dan gugus hidroksil. Alkohol membentuk kelompok terpisah di mana setiap perwakilan berikutnya berbeda dari anggota sebelumnya dengan perbedaan homologis yang sesuai dengan =CH2. Semua zat pada golongan ini dapat dinyatakan dengan rumus : R-OH. Untuk senyawa jenuh monoatomik, rumus kimia umumnya adalah CnH2n+1OH. Menurut tata nama internasional, nama dapat berasal dari hidrokarbon dengan penambahan akhiran -ol (metanol, etanol, propanol, dan sebagainya).

Ini adalah kelas senyawa kimia yang sangat beragam dan luas. Tergantung pada jumlah gugus -OH dalam molekul, ia dibagi menjadi senyawa satu, dua, triatomik, dan seterusnya - senyawa poliatomik. Sifat kimia alkohol juga bergantung pada kandungan gugus hidroksi dalam molekulnya. Zat-zat ini bersifat netral dan tidak terdisosiasi menjadi ion-ion dalam air, seperti asam kuat atau basa kuat. Namun, mereka dapat menunjukkan sifat asam yang lemah (berkurang dengan bertambahnya berat molekul dan percabangan rantai hidrokarbon dalam rangkaian alkohol) dan sifat basa (meningkat dengan bertambahnya berat molekul dan percabangan molekul).

Sifat kimia alkohol bergantung pada jenis dan susunan spasial atom: molekul memiliki isomerisme rantai dan isomer posisi. Tergantung pada jumlah maksimum ikatan tunggal atom karbon (terkait dengan gugus hidroksi) dengan atom karbon lain (dengan 1, 2 atau 3), alkohol primer (normal), sekunder atau tersier dibedakan. Alkohol primer memiliki gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon primer. Di sekunder dan tersier - masing-masing ke sekunder dan tersier. Dimulai dengan propanol, muncul isomer yang berbeda posisi gugus hidroksilnya: propil alkohol C3H7-OH dan isopropil alkohol CH3-(CHOH)-CH3.

Penting untuk menyebutkan beberapa reaksi utama yang menjadi ciri sifat kimia alkohol:

1. Ketika bereaksi dengan atau hidroksidanya (reaksi deprotonasi), alkoholat terbentuk (atom hidrogen digantikan oleh atom logam), tergantung pada radikal hidrokarbon, diperoleh metilat, etilat, propilat, dan sebagainya, misalnya natrium propoksida: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2.
2. Ketika berinteraksi dengan asam hidrohalat pekat, terbentuk HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. Reaksi ini bersifat reversibel. Akibatnya terjadi substitusi nukleofilik gugus hidroksil dengan ion halogen.
3. Alkohol dapat dioksidasi menjadi karbon dioksida, menjadi aldehida, atau menjadi keton. Alkohol terbakar dengan adanya oksigen: 3O2 + C2H5OH →2CO2 + 3H2O. Di bawah pengaruh zat pengoksidasi kuat (asam kromat, dll.), alkohol primer diubah menjadi aldehida: C2H5OH → CH3COH + H2O, dan alkohol sekunder diubah menjadi keton: CH3—(CHOH)—CH3 → CH3—(CHO) —CH3 + H2O.
4. Reaksi dehidrasi terjadi bila dipanaskan dengan adanya zat penghilang air (asam sulfat, dll). Akibatnya terbentuk alkena: C2H5OH → CH2=CH2 + H2O.
5. Reaksi esterifikasi juga terjadi bila dipanaskan dengan adanya senyawa pengurang air, tetapi berbeda dengan reaksi sebelumnya, pada suhu yang lebih rendah dan dengan pembentukan 2C2H5OH → C2H5-O-C2H5O. Dengan asam sulfat reaksi terjadi dalam dua tahap. Pertama, terbentuk ester asam sulfat: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O—SO2OH + H2O, kemudian jika dipanaskan hingga 140 ° C dan alkohol berlebih, dietil (sering disebut sulfur) eter terbentuk: C2H5OH + C2H5O—SO2OH → C2H5 —O—C2H5O + H2SO4 .

Sifat kimia alkohol polihidrat, dengan analogi dengan sifat fisiknya, bergantung pada jenis radikal hidrokarbon yang membentuk molekul dan, tentu saja, jumlah gugus hidroksil di dalamnya. Misalnya, etilen glikol CH3OH-CH3OH (titik didih 197 °C), yang merupakan alkohol 2 atom, adalah cairan tidak berwarna (memiliki rasa manis), yang bercampur dengan H2O, serta alkohol yang lebih rendah dalam perbandingan berapa pun. Etilen glikol, seperti homolognya yang lebih tinggi, masuk ke dalam semua reaksi karakteristik alkohol monohidrat. Gliserol CH2OH—CHOH—CH2OH (titik didih 290 °C) adalah perwakilan paling sederhana dari 3-hidroksi alkohol. Ini adalah cairan kental dan berasa manis yang tidak dapat dicampur dengannya dalam proporsi berapa pun. Larut dalam alkohol. Gliserol dan homolognya juga mengkarakterisasi semua reaksi alkohol monohidrat.

Sifat kimia alkohol menentukan area penggunaannya. Digunakan sebagai bahan bakar (bioetanol atau biobutanol dan lain-lain), sebagai pelarut di berbagai industri; sebagai bahan baku produksi surfaktan dan deterjen; untuk sintesis bahan polimer. Beberapa perwakilan dari golongan senyawa organik ini banyak digunakan sebagai pelumas atau cairan hidrolik, serta untuk pembuatan obat-obatan dan zat aktif biologis.